導入
| ニトロソベンゼン | ||
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| 一般的な | ||
| IUPAC名 | ||
| CAS番号 | 586-96-9 | |
| No.EINECS | 209-591-1 | |
| パブケム | 11473 | |
| チェビ | 27986 | |
| 笑顔 | ||
| インチチ | ||
| 外観 | 無色の固体 | |
| 化学的性質 | ||
| 生のフォーミュラ | C6H5NO | |
| モル質量 | 107.11 ± 0.0056 g mol -1 | |
| 物理的性質 | ||
| 融解温度 | 66.5 ℃ | |
| 予防 | ||
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| Rフレーズ： 20/21、25 、 | ||
| Sフレーズ： 26、36 /37、45 、 | ||
| 生態毒性学 | ||
| ログP | 2.01 | |
ニトロソベンゼンは、式 C 6 H 5 NO を持つ芳香族有機化合物です。この化合物は、一重項オキシジェンとアゾベンゼンのハイブリッドとして見ることができます。これは、二量体と平衡状態で存在する反磁性化合物です。
生産と合成
ニトロソベンゼンは、ジフェニル水銀と臭化ニトロシルの反応によりアドルフ・フォン・バイヤーによって最初に合成されました。
- [C 6 H 5 ] 2 Hg + BrNO → C 6 H 5 NO + C 6 H 5 HgBr
より現代的な合成では、ニトロベンゼンをフェニルヒドロキシルアミンに還元し、その後、重クロム酸ナトリウム(Na 2 Cr 2 O 7 ) によって酸化します。ニトロソベンゼンは、アニリンをペルオキシ一硫酸(カロ酸) で酸化することによっても製造できます。通常、 水蒸気蒸留によって精製され、緑色の液体として得られ、それが固化して無色の固体になります。
反応
モノマーはジエンとディールス・アルダー反応を起こす可能性があります。アニリンおよびその誘導体との縮合によりアゾベンゼン誘導体が生成されます (ミルズ反応)。その還元によりアニリンが生成されます。
より具体的には、ニトロソベンゼンは、マロン酸エステル、シアン化ベンジルなどの「活性化された」メチレン基と縮合します。
たとえば、ニトロソベンゼン縮合とシアン化ベンジル (PhCH 2 CN) の縮合により、イミン PhC(CN)=NPh が得られます (エールリッヒ・ザックス反応):
- Ph-CH 2 -CN + Ph-NO => Ph-CH(CN)-N(OH)-Ph (オキシアミノ化付加物) => PhC(CN)=N(OH)Ph
場合によっては、「活性化された」メチレン化合物と縮合すると、O-ニトロソ-アルドール化生成物が得られることがあります。
- R-CH 2 -CHO + Ph-NO => R-CH(CHO)-O-NHPh (オキシアミノ化付加物)