導入
キシレノールまたはジメチルフェノールは、2 つのメチル基と 1 つのヒドロキシル基を持つベンゼン環からなる芳香族化合物です。キシレノールという用語は、キシレンとフェノールという化合物の名前を縮めたものです。
キシレノールには、環上の 3 つの代替物の位置に応じて 6 つの異性体があります。ただし、最も一般的な異性体は、ヒドロキシル基のオルト位に 2 つのメチル基を持つ2,6-キシレノールです。
プロパティ
キシレノールの 6 つの異性体の物理的特性は非常に似ています。
| キシレノール | ||||||
| 名前 | 2,3-キシレノール | 2,4-キシレノール | 2,5-キシレノール | 2,6-キシレノール | 3,4-キシレノール | 3,5-キシレノール |
| 構造 |  |  |  |  |  |  |
| CAS番号 | 526-75-0 | 105-67-9 | 95-87-4 | 576-26-1 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| 1300-71-6 (異性体の混合物) | ||||||
| 融点 | 73 ～ 75.5 ℃ | 24 ℃ | 75 ～ 77 ℃ | 46 ～ 48 ℃ | 65 ～ 68 ℃ | 61 ℃ |
| 沸点℃ | 216 ℃ | 210 ℃ | 212 ℃ | 203 ℃ | 226 ℃ | 219 ℃ |
| pKA | 10.50 | 10.45 | 10.22 | 10.59 | 10.32 | 10.15 |
| 溶解性 | 水に難溶性（2,6-キシレノール：水に溶ける～非常に溶けやすい、3,4-キシレノール：混和性）、 エタノールとエーテルに非常に溶ける | |||||
| 記号 |   |  | ||||
| 文 リスクの | 24/25 – 34 – 51/53 | 24/25～34 | ||||
| アドバイス 注意 | (1/2) – 26 – 36/37/39 – 45 – 61 | (1/2) – 26 – 28 – 36/37/39 – 45 | ||||
使用
キシレノールは、クレゾールやクレゾール酸と並んで、産業にとって重要なフェノールの一種です。キシレノールは殺虫剤として、また酸化防止剤の製造に使用されます。キシレノールオレンジは、キシレノールの構造に基づいた酸化還元指示薬です。
2,6-キシレノールは、ポリ(p-フェニレンオキシド)のモノマーです。