導入
| テトラヒドロアルミン酸リチウム | ||
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| 一般的な | ||
| 同義語 | 水素化アルミニウムリチウム | |
| CAS番号 | 16853-85-3 | |
| No.EINECS | 240-877-9 | |
| パブケム | 28112 | |
| 笑顔 | ||
| インチチ | ||
| 外観 | 無臭の白い粉末 | |
| 化学的性質 | ||
| 生のフォーミュラ | H4アリ | |
| モル質量 | 37.954 ± 0.002 g・mol -1 | |
| 物理的性質 | ||
| 融解温度 | 159 °C (分解) 12月> 125 °C | |
| 沸騰温度 | 184 ℃ | |
| 溶解性 | 表を参照 | |
| 密度 | 0.917 g cm -3 (固体) 20 °C | |
| 予防 | ||
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| Rフレーズ： 15、 | ||
| Sフレーズ： 2、7 /8、24 / 25、43、 | ||
2 3 2 | ||
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 危険 | ||
| 生態毒性学 | ||
| DL | 85 mg・kg -1マウス経口 7 mg・kg -1マウス腹腔内 | |
| 他の | 空気（湿気）と接触すると爆発の危険性があります。 | |
テトラヒドロアルミン酸リチウムは、水素化アルミニウムリチウム(LiAlH 4 ) とも呼ばれ、一般に LAH と呼ばれ、強力な水素化物発生剤であり、したがって有機化学で使用される強力な還元剤です。 Al-H結合はBH結合よりも弱いため、別の還元試薬である水素化ホウ素ナトリウムよりも強力です。エステル、カルボン酸、ケトンをアルコールに、ニトロ化合物をアミンに変換します。 LAH は水と激しく反応し、純粋な生成物は自然発火性になります。市販品は空気から守るために鉱物油の中に保存されています。純粋で、ジエチルエーテル中で結晶化された白色固体です。市販のサンプルは、微量の金属アルミニウムの汚染により常に灰色です。十分な水分を吸収した市販のサンプルは、水酸化リチウムと水酸化アルミニウムの混合物を形成します。
近年では、燃料電池用の水素貯蔵に利用する研究も盛んに行われている。
準備
LAH は通常、水素化リチウム (LiH) と塩化アルミニウム (AlCl 3 ) の反応によって合成されます。
- 4LiH + AlCl 3 → LiAlH 4 + 3LiCl、
高いコンバージョン率 (97%) を実現します。過剰のＬｉＨは、エーテル中のＬＡＨ溶液の濾過によって除去され、続いて沈殿されて、約１％のＬｉＣｌを含む生成物が得られる。
有機化学での用途
水素化アルミニウムリチウムは、強力な還元剤として有機化学で広く使用されています。反応性のため取り扱いが難しいため、主に小規模で使用されます。大量の場合は、代わりに水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムが使用されます。還元剤として、LAH は通常、ジエチルエーテル中で使用され、還元後に水洗して無機副生成物 (リチウムイオン、アルミニウム塩) を除去します。主にエーテルオキシド、エステル、カルボン酸を還元して第一級アルコールを得るために使用されます。 LAH が出現する前は、沸騰したエタノールに金属ナトリウムが使用されていました (ブーボーブラン還元)。アルデヒドおよびケトンも LAH によってアルコールに還元できますが、一般には水素化ホウ素ナトリウム (NaBH 4 ) などのより穏やかな試薬が使用されます。エポキシが LAH で還元される場合、試薬はエポキシの障害の少ない部分を攻撃し、一般に生成物は第 2 級または第 3 級アルコールになります。アミンは、アミド、ニトリル、硝酸化合物、またはアルキルアジドの LAH 還元によって調製できます。 LAH はハロゲン化アルキルをアルカンに還元することもできます。水素化アルミニウムリチウムは単純なアルケンやベンゼン環を還元することができず、アルキンはアルコール基の存在下でのみ還元されます。