導入
| ヘキサメチルホスホルアミド | ||
|---|---|---|
| 一般的な | ||
| 同義語 | ヘキサメタポール HMPA(英語) HMPT | |
| CAS番号 | 680-31-9 | |
| No.EINECS | 211-653-8 | |
| 笑顔 | ||
| インチチ | ||
| 外観 | 特徴的な臭気のある、無色の流動性の液体。 | |
| 化学的性質 | ||
| 生のフォーミュラ | C6H18N3OP | |
| モル質量 | 179.2004 ± 0.007 g mol -1 | |
| 分子径 | 0.702nm | |
| 物理的性質 | ||
| 融解温度 | 7.2 ℃ | |
| 沸騰温度 | 232.5 ℃ | |
| 溶解性 | 1000g・l – 1 (水) | |
| 密度 | 1.03g・cm -3 | |
| 引火点 | 105 ℃ | |
| 飽和蒸気圧 | 0.046mmHg 25 ℃ | |
| 予防 | ||
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| Rフレーズ： 45、46 、 | ||
| Sフレーズ： 45、53 、 | ||
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危険 | ||
| グループ 2B:ヒトに対して発がん性がある可能性がある | ||
| 生態毒性学 | ||
| DL | 2,400 mg・kg -1 (マウス、経口) 800 mg · kg -1 (マウス、静脈内) 1,600 mg・kg -1 (マウス、腹腔内) | |
ヘキサメチルホスホルアミド、略称 HMPA (HMPT = ヘキサメチルホスホロトリアミドとは異なります) は、化学式 C 6 H 18 N 3 PO を持つ無色の有機液体です。
一般的な
これは、実験室におけるポリマー溶媒、ガスの選択溶媒、ポリスチレンの熱劣化防止剤、有機金属およびその他の有機反応の溶媒として使用されます。試験により、消火物質および昆虫化学殺菌剤としての有効性が証明されていますが、現時点では、どちらの用途にもこの製品が使用されたことは知られていません。特定の反応の選択性を向上させるのに非常に役立ちます。たとえば、プロトン化反応中に、HMPT はブチル リチウムなどの塩基性リチウムオリゴマーを分解することができます。 HMPA は、アニオンを溶媒和せずにカチオンを溶媒和する能力があるため、特に繊細な SN2 反応を実行するための溶媒として使用されます。塩基性酸素は、 Li +カチオンをよく溶媒和します。 HMPA は、最も塩基性の第三級ホスフィンP(NMe 2 ) 3の酸化物です。ほとんどのホスフィンオキシド (トリフェニルホスフィンオキシドなど) と同様に、この分子は四面体コアを持ち、PO 結合は非常に分極しています。したがって、酸素に存在する負電荷は重要です。
毒性
HMPA はそれほど毒性はありませんが、依然としてラットの鼻癌の原因であると考えられています。さらに、塩酸の作用により、毒性の低い化合物に分解されます。
代替試薬
ジメチルスルホキシド(DMSO) は、HMPA の代わりの溶媒としてよく使用されます。これらの化合物はどちらも強力な水素結合アクセプター部位を示し、それらの酸素は金属カチオンと結合を形成することができます。