導入
| コハク酸 | |
|---|---|
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| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| CAS番号 | 110-15-6 |
| No.EINECS | 203-740-4 |
| いいえ | E363 |
| 外観 | 無臭の白い結晶 |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C4H6O4 |
| モル質量 | 118.088 ± 0.0048 g・mol -1 |
| pKa | 4.16; 5.61 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | 185 ℃ |
| 沸騰温度 | 235 ℃ （分解） |
| 溶解性 | 水: 70 g・l -1 ( 20 °C) |
| 密度 | 1.56 |
| 自然発火温度 | 630 ℃ |
| 引火点 | 235 ℃ |
| 熱化学 | |
| CP | |
| 予防 | |
| 未分類の製品 | |
コハク酸は脂肪族ジカルボン酸であり、ブタン-1,4-二酸とも呼ばれ、半構造式HOOC-CH 2 -CH 2 -COOHを有する。
これはすべての生体に存在し、細胞代謝、特にミトコンドリアのクレブス回路中のケトグルタル酸とフマル酸の間の脂質代謝に関与しています。
起源
コハク酸は最初にコハクまたはイエローアンバーから抽出され、それがその名前の由来となりました。これは褐炭にも含まれていますが、何よりも細胞の酸化還元プロセスに必須の化合物であるこの生きた分子は、野生のレタスやクサノオウなどのさまざまな動植物、さらにはウシの脾臓や細胞組織などの臓器から抽出できます。尿などの排泄物。
市場、合成、生産
コハク酸は、医療または商業上の関心のある多数の分子を合成するために使用できます。その潜在的な市場は250万ユーロ以上と推定されています
工業的には石油誘導体（アセチレンとホルムアルデヒド）から製造されていましたが、2008年に最初の産業パイロット（ランス近郊のポマクル・バザンクール生物精製所を使わずに2007年に設置、生産能力は2000トン/年）により砂糖から製造することができました。 CO2が豊富な雰囲気中で大腸菌によって発酵されたリグノセルロース残渣。
物理化学的性質
コハク酸は粉末の形で提供され、融点は185 °Cです。約235 °Cまで加熱し続けると、無水コハク酸が生成され、すぐに揮発します。式 C 4 H 4 O 3の無水コハク酸は、 120 °Cで溶ける固体です。
アンモニアNH 3と容易に反応してコハク酸イミドを生成し、フェノールと容易に反応してコハク酸イミドを生成します。
2 つのカルボキシル基を持つ有機酸は、水溶液中の酸塩基平衡に応じて、2 つのプロトンを供与してコハク酸イオンを生成します。これは弱酸です: pK a1 = 4.2 および pK a2 = 5.6。
コハク酸とワイン
コハク酸はワインや酢の組成にも含まれており、砂糖のアルコール発酵中に常に少量、アルコール 100 g あたり約 1 g 得られます。エタナール (アセトアルデヒド) からのコハク酸とブタン-2,3-ジオールの生成は次のように要約できます。
- コハク酸
- ブタン-2,3-ジオール
