ベータカルボリンについて詳しく解説

導入

ベータカルボリン
一般的な
IUPAC名
同義語	2,9-ジアザフルオレン カルバゾリン 9H-ピリド[3,4-b]インドール
CAS番号	244-63-3
No.EINECS	205-959-0
パブケム	64961
笑顔
インチチ
化学的性質
生のフォーミュラ	C11H8N2​​
モル質量	168.1946 ± 0.0098 g・mol -1
物理的性質
融解温度	199 ℃
溶解性	9.550 g・l -1 (水、 25 °C)
生態毒性学
DL	100 mg · kg -1 (マウス、静脈内)
ログP	3.17
特に指定のない限り、SI および CNTP 単位。

β-カルボリン(9H-ピリド[3,4-b]インドール) は三環式芳香族アミンです。これは、β-カルボリンと呼ばれる化合物のクラスの基本的な骨格コアです。

構造

β-カルボリン環は、アゾール環によってインドール環と縮合したピリジン(アジン)環から構成されます。

この構造はトリプタミンの構造に非常に似ており、エチルアミンのアームが追加の炭素によってインドール環に再接続され、三環式構造が生成されます。したがって、β-カルボリンの生合成はトリプタミンと同じ代謝経路に従うと考えられます。 3 番目のサイクルでは異なる飽和レベルが可能です。これは、以下の図で青と赤に色付けされたオプションの二重結合によって示されています。

薬理学

β-カルボリン アルカロイドは植物や動物に広く分布しており、モノアミンオキシダーゼ阻害剤として頻繁に作用します。ブドウのバニステリオプシス・カアピ、ハルミン、ハルマリン、テトラヒドロハルミンの成分として、ハルマンとして知られるβ-カルボリンは重要な薬理学的役割を果たしており、主にアヤワスカのサイケデリックな効果の原因となっています。トリプトリンやピノリンなどの一部の β-カルボリンは、人体内で自然に生成されます。ピノリンはメラトニンとともに、松果体の睡眠/覚醒サイクルの調節の役割にも関与しています。いくつかのβ-カルボリンにはベンゾジアゼピン拮抗作用があり、特に用量に応じて、けいれん作用、不安誘発作用、記憶促進作用があります。

β-カルボリンの例

最も重要なβ-カルボリンの一部を以下の表に示します。

通称	赤いリンク	青いリンク	R1	R6	R7	構造
β-カルボリン	×	×	H	H	H
トリプトリン	H	H	H
ピノリン	H	オク3	H
ハーマネ	×	CH3	H	H
ハルミネ	×	×	CH3	H	オク3
ハーマリン	×	CH3	H	オク3
テトラヒドロハルミン	CH3	H	オク3