フェロセンについて詳しく解説

導入

フェロセン
一般的な
IUPAC名
同義語	鉄ジシクロペンタジエニル
CAS番号	102-54-5
No.EINECS	203-039-3
笑顔
インチチ
外観	オレンジ色の結晶で、特有の臭いがあります。
化学的性質
生のフォーミュラ	C10H10Fe​
モル質量	186.031 ± 0.011 g・mol -1
物性
融解温度	173 ℃
沸騰温度	249 ℃ 昇華点： 100 ℃以上
溶解性	水中：ゼロ、 ほとんどの有機溶媒に溶ける
密度	2.69 g cm -3 ( 20 °C )
飽和蒸気圧	40 ℃ ： 4Pa
予防
交通機関
40 1325
WHMIS
管理されていない製品
特に指定のない限り、SI および CNTP 単位。

フェロセンは、式 Fe(C ₅ H ₅ ) ₂の有機金属化合物です。これは、金属中心を囲む 2 つのペンタジエニル環で構成される有機金属化合物の一種であるメタロセンファミリーのメンバーです。サンドイッチコンパウンドとも呼ばれます。

歴史的

多くの製品と同様、フェロセンの最初の合成は偶然でした。 1951年、デュケネス大学のポーソンとキーリーは、ジエンをカップリングしてフルバレンを合成することを目的とした、シクロペンタジエニルマグネシウムブロミドと塩化鉄の反応を報告した。代わりに、「顕著な安定性」を備えたわずかにオレンジ色の粉末が得られました。この安定性はシクロペンタジエニルの芳香族特性によるものと考えられていましたが、その時点では「サンドイッチ」構造は発見されていませんでした。

反応性に基づいてこの特定のブレンドを発見したのは、ロバート・バーンズ・ウッドワードとジェフリー・ウィルキンソンでした。エルンスト・オットー・フィッシャーも独立して同じ結論に達し、ニッケロセンやコバルトセンなどの他のメタロセンの合成を開始しました。その後、フェロセンの構造は NMR 分光法と X 線結晶構造解析によって確認され、その特徴的な構造によりd ブロック金属と炭化水素の化学に対する前例のない熱意がもたらされました。 1973年、ルートヴィヒ・マクシミリアン大学ミュンヘンのフィッシャーとインペリアル・カレッジ・ロンドンのウィルキンソンは、メタロセンおよび有機金属化学の他の側面に関する研究でノーベル化学賞を共同受賞した。

フェロセンは、エーテル媒体中でシクロペンタジエニルナトリウムと無水塩化鉄を反応させることによって容易に得られます。

2 NaC ₅ H ₅ + FeCl ₂ → Fe(C ₅ H ₅ ) ₂ + 2 NaCl

物性

フェロセンは、非常に簡単に昇華しますが、空気中では安定した固体です。対称的で中性の分子として予想されるように、フェロセンは一般的な有機溶媒には可溶ですが、水には不溶です。 400 ℃までの高温でも安定です。

次の表に、さまざまな温度での蒸気圧の値を示します。