導入
| フェニルヒドラジン | |||
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| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | ヒドラジノベンゼン モノフェニルヒドラジン | ||
| CAS番号 | 100-63-0 | ||
| No.EINECS | 202-873-5 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 外観 | 油状、無色から黄色の液体または結晶。空気や光にさらされると赤褐色に変化します。 | ||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C6H8N2 | ||
| モル質量 | 108.1411 ± 0.0058 g・mol -1 | ||
| pKa | 25 ℃で8.79 | ||
| 物性 | |||
| 融解温度 | 19.5 ℃ | ||
| 沸騰温度 | (分解): 243.5 ℃ | ||
| 溶解性 | 水中：弱い | ||
| 密度 | 1.09g・cm -3 | ||
| 自然発火温度 | 174 ℃ | ||
| 引火点 | 88 ℃ （密閉カップ） | ||
| 飽和蒸気圧 | 71.8 ℃で： 133Pa | ||
| 熱化学 | |||
| CP | |||
| 予防 | |||
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| Rフレーズ： 23/24/ 25、36/38、43、45、48 / 23 / 24/ 25、50、68、 | |||
| Sフレーズ： 45、53、61 、 | |||
2 3 0 | |||
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  危険 | |||
| 生態毒性学 | |||
| ログP | 1.25 | ||
フェニルヒドラジンは、循環系に導入されると、突然の溶血、つまり赤血球の破壊を引き起こす作用を持つ化学物質です。かつては赤血球増加症の治療に使用されていました。
合成
フェニルヒドラジンは、亜硫酸塩を使用してフェニルジアゾニウムイオンを還元することによって得られます。
まず、アニリンを、同量の氷で希釈した 2.5 当量の 37%塩酸にゆっくりと溶解します。このようにして調製したアニリン塩酸塩溶液を約１００ｇの溶液でジアゾ化する。温度を0 °C付近に保ちながら、亜硝酸ナトリウム当量の 30% を加えます。
このアゾ溶液を、予め５ ℃に冷却した２．２５当量の亜硫酸ナトリウムの飽和溶液上に素早く注ぐ。溶液はオレンジがかった赤色に変わります。徐々に60 ～ 70 ℃程度まで加熱します。
2.5当量の37%塩酸を添加する。その場合、溶液は酸性でなければなりません。溶液は60 ～ 70 ℃で数時間保持され、徐々に変色します。
溶液の３分の１に相当する量の塩酸を加え、次いで調製物を室温まで冷却し、次いで氷浴中で０ ℃まで冷却する。フェニルヒドラジン塩酸塩の黄色の沈殿物をブフナーを通して濾過し、空気中または硫酸上のデシケーター中で乾燥させる。
遊離フェニルヒドラジンは、塩酸塩を 1 当量よりわずかに多い 25%苛性ソーダで塩基性化することによって調製できます。フェニルヒドラジンを溶媒（エーテルまたはトルエン）で十分に２回抽出し、合わせた有機相を苛性ソーダ錠剤または無水カリ上で乾燥させ、プリーツを通して濾過する。溶媒が蒸留され、その後ウォーターポンプの真空が徐々に確立されます。フェニルヒドラジンは、 18 mmHg 、 137 ～ 138 °C付近で分別されます。
得られたフェニルヒドラジンは黄色の油であり、冷却すると固化する。収率：55〜80％。