導入
| カテキン | |
|---|---|
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| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | カテコール、シアニダノール |
| CAS番号 | 154-23-4 |
| No.EINECS | 205-825-1 |
| 笑顔 | |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C15H14W6 |
| モル質量 | 290.2681 ± 0.0148 g・mol -1 290.27 |
| 物性 | |
| 融解温度 | 214 ℃ |
| 溶解性 | 6.31mg・l -1 |
| 生態毒性学 | |
| DL | 10 mg・kg -1 、ラット、経口 |
| 関連化合物 | |
| その他の化合物 | アフゼレコル |
カテキンは、フラバノールサブクラスのフラボノイド ファミリーの分子です。カテコールという名前でも知られていますが、カテコールとも呼ばれるピロカテコールと混同される危険があります。科学界での使用は、最終的に英語の用語カテキンに由来するカテキンという用語を押し付けることになりました。
名前の由来となったカテチュ アカシア( Acacia catechu ) の果実から最初に発見されたカテキンとその多くの異性体は、炎症性心疾患や冠状動脈性心疾患の予防に役立つ強力な抗酸化物質です。
カテキンという用語は、フラバノールのクラス(フラバン-3-オール、フラバン-3,4-オール、およびそれらの没食子酸エステル) を指すために使用されることもあります。クラスと化合物の間の混乱を避けるために、この文脈では後者を (+/-)-カテキンと呼びます。
立体異性体
カテキンは、2 つの不斉炭素に由来するいくつかの立体異性体として存在します。 R/S 配置と呼ばれる、中央複素環の 2 位と 3 位の鏡像異性体 (鏡面画像内) は、次の 4 つの構造を与えます。
| カテキン/エピカテキン鏡像異性体の構造 | ||
| 名前 | 構成 | 式 |
|---|---|---|
| (+)-カテキン | 2R、3S |  |
| (-)-エピカテキン | 2R、3R |  |
| (-)-カテキン | 2S、3R |  |
| (+)-エピカテキン | 2S、3S |  |
自然界では、最も一般的な異性体は (+)-カテキンと (-)-エピカテキンです。他の 2 つのエナンチオマーははるかにまれであり、その存在は酵素反応または熱処理に関連しているようです。新鮮なカカオ豆には主に (-)-エピカテキンが含まれ、少量の (+)-カテキンが含まれるのはこのためです。しかし、一度ローストすると、豆 (およびチョコレート) からも (-)-カテキンが現れます。焙煎に必要な高温により、エピマー化平衡が (-)-カテキンの方向にシフトします。
(-)-エピカテキン → (-)-カテキン
一部の植物は、(+) と (-) のエナンチオマーを同量合成します。したがって、ヤグルマギク ( Centaurea maculata ) の根は、(-)-カテキン成分を含むラセミ体の (±)-カテキンを滲出させ、近隣の競合植物を撃退できる強力な除草活性を発現します。
カテキンを分解点を超えて加熱すると、カテコールとも呼ばれるピロカテコールが放出され、混乱を招く危険があります。
縮合タンニンは、(+)-カテキンまたはその異性体に由来するオリゴマーまたはポリマーです。