フラボン (グループ)について詳しく解説

導入

フラボン、フラボンの基本骨格

フラボンはフラボノイドのサブファミリーであり、その構造はフラボン (2-フェニル-1-ベンゾピラン-4-オンまたは 2-フェニルクロメン-4-オン) に基づいています。これらは黄色の植物染料であり、約 300 種類の天然化合物が知られています。他のフラボノイド (ヒペロシド、クエルシトリン) と同様に、これらは水溶性配糖体として存在することがあります。これらはアントシアニンとの共色素として見つかることもあります。

3-ヒドロキシル化フラボン (炭素3 にアルコール基を持つ) はフラボノールと呼ばれ、フラボノイドの別のサブファミリーを形成します。

主なフラボン

天然フラボン

名前	構造	R5	R6	R7	R8	R3 ‘	R4 ‘	R5 ‘	場合	IUPAC名
フラボン		H	H	H	H	H	H	H	525-82-6	2-フェニルクロメン-4-オン
アピゲニン		おお	H	おお	H	H	おお	H	520-36-5	5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)クロメン-4-オン
アカセチン		おお	H	おお	H	H	オク3	H	480-44-4	5,7-ジヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)クロメン-4-オン
バイカレイン		おお	おお	おお	H	H	H	H	491-67-8	5,6,7-トリヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン
クリシン		おお	H	おお	H	H	H	H	480-40-0	5,7-ジヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン
クリソエリオール		おお	H	おお	H	オク3	おお	H	491-71-4	5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-フェニル)クロメン-4-オン
ディオスメチン		おお	H	おお	H	おお	オク3	H	520-34-3	5,7-ジヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)クロメン-4-オン
ユーパティリン		おお	オク3	おお	H	オク3	オク3	H	22368-21-4	5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)クロメン-4-オン
ユーパトリン		おお	オク3	オク3	H	おお	オク3	H	855-96-9	5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)クロメン-4-オン
玄観院		おお	H	オク3	H	H	おお	H	437-64-9	5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-(4-ヒドロキシ-フェニル)クロメン-4-オン
6-ヒドロキシフラボン		H	おお	おお	H	H	H	H	6665-83-4	6-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン
ルテオリン		おお	H	おお	H	おお	おお	H	491-70-3	5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)クロメン-4-オン
ノビレチン		オク3	オク3	オク3	オク3	オク3	オク3	H	478-01-3	5,6,7,8-テメトキシ-2-(3,4-メトキシフェニル)クロメン-4-オン
オロキシリンA		おお	オク3	おお	H	H	H	H	480-11-5	5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2-フェニルクロメン-4-オン
スクテラライン		おお	おお	おお	H	H	おお	H	529-53-3	5,6,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)クロメン-4-オン
シネセチン		オク3	オク3	オク3	H	オク3	オク3	H	2306-27-6	5,6,7-トリメトキシ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)クロメン-4-オン
タンゲリチン		オク3	オク3	オク3	オク3	H	オク3	H	481-53-8	5,6,7,8-テトラメトキシ-2-(4-メトキシフェニル)クロメン-4-オン
テクトクリシン		おお	H	オク3	H	H	H	H	520-28-5	5-ヒドロキシ-7-メトキシ-2-フェニルクロメン-4-オン
トリシン		おお	H	おお	H	オク3	おお	オク3	520-32-1	5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)クロメン-4-オン
ウォゴニン		おお	H	おお	オク3	H	H	H	632-85-9	5,7-ジヒドロキシ-8-メトキシ-2-フェニルクロメン-4-オン

合成フラボン

多くのフラボンが合成され、医薬品などに使用されています。特に、フラボキサート、ジオスミン(ヘテロシド)、さらにはヒドロスミンが挙げられます。

フラボン配糖体