導入
| カフェ酸 | ||
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| 一般的な | ||
| IUPAC名 | ||
| 同義語 | 3,4-ジヒドロキシ桂皮酸 トランスカフェ酸 3,4-ジヒドロキシ-トランス-シンナメート | |
| CAS番号 | 331-39-5 | |
| No.EINECS | 206-361-2 | |
| ドラッグバンク | DB01880 | |
| パブケム | 689043 | |
| チェビ | 17395 | |
| 笑顔 | ||
| インチチ | ||
| 外観 | 黄色の結晶性粉末 | |
| 化学的性質 | ||
| 生のフォーミュラ | C9H8O4 | |
| モル質量 | 180.1574 ± 0.009 g mol -1 | |
| pKa | 4.62 | |
| 物理的性質 | ||
| 融解温度 | 234 ～ 237 ℃ （分解） | |
| 溶解性 | 水に溶けにくい | |
| 密度 | 1.478g cm -3 | |
| 予防 | ||
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| Rフレーズ： 40、 | ||
| Sフレーズ： 36/37、 | ||
| 生態毒性学 | ||
| DL | > 721 mg · kg -1 (マウス、腹腔内) | |
| ログP | 1.15 | |
コーヒー酸または(E)3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エン酸は、リグニン生合成の重要な中間体であるため、すべての植物に天然に存在する有機化合物です。これは桂皮酸の誘導体であり、フェルラ酸に非常に近い構造を持ち、両方と同様にフェニルプロパノイドの大きなファミリーに属します。
これはカフェインとは関係がありませんが、コーヒー中に非常に大量に自然に存在します (一杯のコーヒーには 25 ～ 75 mgが含まれます)。
構造
カフェ酸は、その由来となる桂皮酸に非常に近い構造を持っています。それと同様に、鎖の末端にアクリル基を持っていますが、ポリフェノールに特有の特性を与えるフェニル上の 2 つのヒドロキシ基の存在によって区別されます。
応用
クラフトフーズ社は、アセスルファムカリウムやサッカリンなどの人工甘味料の苦い後味をマスキングする目的で、カフェ酸とその塩（0.001％～0.2％）を使用する特許を1993年に取得した。
発生と生物学的役割
カフェ酸とその誘導体であるカフェ酸フェネチルエステル（CAPE、カフェ酸と2-フェニルエタノールのエステル）は、ほぼすべての植物に存在し、特にカフェに大量に存在しており、 19世紀に初めて分離されました。そこから名前が取られています。一般に、それは主にキナ酸とエステル化された形で存在し、それとともにクロロゲン酸を形成します。後者は特にコーヒーに見られますが、リンゴにも見られます。他の一般的なエステル化形態には、ブドウに含まれる酒石酸で形成されるカフェオイル酒石酸（またはカフタル酸）、ナツメヤシに天然に含まれるカフェオイルシキミ酸（シキミ酸で形成）、ナツメヤシに天然で含まれるカフェオイルシキミ酸（シキミ酸で形成） 、カフェオイルリンゴ酸（で形成）が含まれます。リンゴ酸）は、大根に天然に存在するか、グルコースとエステル化されたもの（カフェオイルグルコース）、またはプトレシンとアミドの形で存在したもの（カフェオイルプトレシン）もあります。
それは、パラクマリン酸（エステル形態）の水酸化によって生合成され、それ自体は桂皮酸の水酸化によって得られる（おそらくチロシンのアミン基の脱離によっても得られる）。これは、フェルラ酸、コニフェリル アルコール、シナピル アルコール、リグニンとリグナンのモノマーの前駆体です。カフェ酸のフェルラ酸への変換は、特定の酵素カフェ酸-O-メチルトランスフェラーゼによって触媒されます。
植物では、カフェ酸 (中央) はパラクマリン酸 (左) の水酸化によって形成され、フェルラ酸 (右) に変換されます。
