導入
| クロコン酸 | |
|---|---|
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| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | 4,5-ジヒドロキシ-4-シクロペンテン-1,2,3-トリオン 1,2-ジヒドロキシシクロペンテン-3,4,5-トリオン |
| CAS番号 | 488-86-8 |
| パブケム | 546874 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C5H2O5 |
| モル質量 | 142.0664 ± 0.0056 g・mol -1 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | > 300 °C |
| 結晶学 | |
| 結晶系 | 斜方晶系 |
| 結晶クラスまたは宇宙グループ | Pca21 |
| メッシュ設定 | a = 8.7108Å b = 5.1683 Å |
クロコン酸または 1,2-ジヒドロキシシクロペンテントリオンは、化学式 C 5 H 2 O 5または (C=O) 3 (COH) 2を持つ有機化合物です。これは、二重結合に隣接する 2 つのヒドロキシル基と残りの炭素原子上の 3 つのケトン基を備えたシクロペンテン主鎖で構成されています。光に敏感で、水とエタノールに溶け、黄色の結晶を形成しますが、 212 °Cで分解します。
この化合物は、低い pH ( 25 °Cで pKa1 = 0.80 ± 0.08 および pKa2 = 2.24 ± 0.01) でヒドロキシルからプロトン (H +カチオン) を失うため、酸です。得られるアニオン、クロコン酸水素塩、C 5 HO 5 –およびクロコン酸塩、C 5 O 5 2–も非常に安定です。特に、クロコン酸ジアニオンは芳香族で対称的であり、二重結合と負電荷は 5 つの CO サブユニット上で非局在化されています。リチウム、ナトリウム、カリウムのクロコン酸塩は水から二水和物に結晶化しますが、カリウムのオレンジ色の塩は脱水して一水和物を形成することがあります。
クロコン酸アンモニウム、ルビジウム、およびクロコン酸セシウムは無水形態で結晶化します。バリウム、鉛、銀などの塩なども知られています。
クロコン酸は、クロコン酸ジメチルのようなエステルを形成することもあります。
歴史
クロコン酸とクロコン酸カリウム二水和物は、1825 年にレオポルド グメリンによって発見され、ギリシャ語のτό χρόχον 、「サフラン」または「卵黄」にちなんでこれらの化合物と命名されました。クロコン酸アンモニウムの構造は、1964 年に Baenziger らによって決定され、K 2 C 5 O 5の構造が決定されました。 2H 2 O は、2001 年に JD Dunitz によって決定されました。
構造
固体状態では、クロコン酸はひだ状のバンドからなる構造を持ち、各バンドは水素結合によって結合された 4 つの C 5 O 5 H 2分子の平面的なリングです。
アルカリ金属塩の固体状態では、クロコン酸アニオンとアルカリカチオンが平行な柱を形成します。形式的にクロコン酸ジアニオンとヒドロクロコン酸アニオンを含む混合塩Ｋ ３ （Ｃ ５ ＨＯ ５ ）（Ｃ ５ Ｏ ５ ）・２Ｈ ２ Ｏでは、水素は２つの隣接するクロコン酸ユニット間で均等に共有される。
