導入
| トリプトファン | |
|---|---|
| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | W、トルプ |
| CAS番号 | 54-12-6 (ラセミ) 73-22-3 (L) またはS (-) 153-94-6 (D) またはR (+) |
| No.EINECS | 200-795-6 (L) |
| ATCコード | N06 AX02 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C11H12N2O2 |
| モル質量 | 204.2252 ± 0.0106 g mol -1 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | 290.5 ℃ (分解) |
| 生化学的性質 | |
| コドン | アグ |
| 必須アミノ酸 | はい |
トリプトファンはアミノ酸の 1 つで、L 配置 (L-トリプトファン、左旋性と混同しないでください) ではタンパク質を構成する 20 個のアミノ酸の 1 つです。遺伝暗号では、UGGコドンによってコード化されています。それは人間にとって必須アミノ酸であり、食物を通して供給されなければならないと言われています。
芳香族、非極性、疎水性(フェニルアラニンと同様)です。非常に壊れやすく、鉱酸によって破壊され、タンパク質の酸加水分解物から単離することはできません。これは、UV における吸収と蛍光の分光特性を与えるインドール複素環を含むアミノ酸です。タンパク質生合成での使用とは別に、セロトニン、メラトニン、ブフォテニンなどの他の重要な化合物の前駆体です。
人間の体では、トリプトファンは必須であり、タンパク質に存在するアミノ酸の約 1% を占めます (20 アミノ酸の中で最も希少です)。トリプトファンは睡眠ホルモンであるメラトニンの前駆体です。特定の食品成分は、気分や食事行動を調節し、睡眠の準備をする神経伝達物質であるセロトニンの体内での合成を促進します。たとえば、低カロリーの食事などの特定の生理学的状況は、セロトニン分泌の減少につながる可能性があり、多くの場合、ストレス、精神的疲労、睡眠障害の原因となります。一部の食品にはトリプトファンが豊富に含まれています:卵、ココナッツ、ホエー。他のものは貧しい:トウモロコシ、ニンジン、キャベツ。
脳内では、トリプトファンは酵素によって水酸化され、5-ヒドロキシトリプトファンに変換されます。この 5-HTP は(ビタミンB6 の存在下で)脱炭酸されてセロトニンが生成されます。トリプトファンとその代謝産物である 5-ヒドロキシトリプトファンまたは 5-HTP のサプリメントは、セロトニンの分泌を促進します。いくつかの研究により、うつ病の治療におけるその価値が確立されています。
1989年、日本の昭和電工は細菌の遺伝子操作によって製造された栄養補助食品としてトリプトファンを米国で販売した。その後、私たちは筋肉痛を引き起こす新たな謎の病気、好酸球増加症・筋痛症候群 (EMS) の流行を目の当たりにしました。その後、この病気は、汚染物質の通過を可能にする不十分なろ過に起因するトランスジェニック トリプトファンの消費と関連付けられました。このトリプトファンにより 37 人が死亡し、1,500 人が障害を残しました。これは、遺伝子操作によって得られた最初の市販製品に関連した実際の産業災害です。

