導入
| インドール | |
|---|---|
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| 一般的な | |
| 同義語 | 2,3-ベンゾピロール ケトール 1-ベンザゾール |
| CAS番号 | 120-72-9 |
| No.EINECS | 204-420-7 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 外観 | 純白 |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C8H7N |
| モル質量 | 117.1479 ± 0.0071 g mol -1 |
| pKa | 16.2 |
| pKb | 17.6 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | 52.5 ℃ |
| 沸騰温度 | 254 ℃ |
| 溶解性 | 3.56 g・l -1 (水、 25 ℃ ) |
| 密度 | 1.22 g cm -3 (固体) 5.6 (ガス、空気=1) |
| 引火点 | 110 ℃ |
| 飽和蒸気圧 | 25 ℃で1.6Pa |
| 熱化学 | |
| CP | |
| 予防 | |
| 目 | 刺激物 |
インドールは複素環式芳香族有機化合物です。インドールという名前は、分子に2 つの縮合インドール基が含まれる青色の顔料であるインジゴに由来しています。ベンゼン環とピロール環が結合して形成されていると模式的に説明できます。ルイス表現で窒素原子によって運ばれる電子二重項は、芳香族の非局在化に関与します。従来のアミンとは異なり、インドールは塩基ではありません。この二重項が関与する化学反応が起こると芳香族の性質が失われるからです。
インドールは室温では固体の化合物であり、強い糞便臭があります。一方、低濃度では花のような香りがあり、多くの香水の構成成分となっています。
インドールはコールタール中に天然に存在します。インドール構造は、トリプトファン(トリプトファナーゼの存在下で細胞ストレスによってトリプトファナーゼを放出するアミノ酸) などの多くの有機化合物や、トリプトファンを含むタンパク質、アルカロイドや色素に存在します。
インドールは、主に 3 位で求電子芳香族置換を受ける可能性があります。置換されたインドール様化合物は、セロトニン(神経伝達物質)、メラトニン、シロシビン(幻覚物質)、ジメチルトリプタミン、5-MeO-DMT などのトリプタミン様アルカロイドの構成要素を構成します。 LSDでも。インドール由来の他の化合物には、オーキシン (植物ホルモン)、インドメタシン(抗炎症剤)、ピンドロール(ベータ遮断剤) などがあります。
歴史的
インドール化学は、青色色素であるインジゴの研究とともに発展し始めました。これはイサチンに変換され、次にオキシインドール（インドールオキシド）に変換されました。 1866年、アドルフ・フォン・バイヤー（1917年ノーベル化学賞）は、亜鉛末を還元剤として使用し、オキシインドールをインドールに還元することに成功した。彼は 1869 年にこの新しい化合物の化学式を提案しました (左)。
一部のインドール誘導体は、 19世紀末まで染料として使用されていました。 1930 年代に、インドールがオーキシンやトリプトファンだけでなく、多数のアルカロイドの構成要素であることが発見され、この化合物への関心が高まりました。インドールは現在でも広く研究され、使用されている化合物です。