酢酸ボルニルについて詳しく解説

導入

酢酸ボルニル
一般的な
DCI酢酸ボルニル
IUPAC名
同義語酢酸ボルネオール
エタン酸ボルニル
酢酸エンド-2-カンファニル
CAS番号92618-89-8
76-49-3 ( 1R2S4R )
5655-61-8 ( 1S2R4S )
No.EINECS 227-101-4 (L)
パブケム13513
FEMA 2159 ( 1R2S4R )
笑顔
インチチ
外観半透明の液体
化学的性質
生のフォーミュラC12H20O2
モル質量196.286 ± 0.0116 g mol -1

物性
融解温度29
沸騰温度227.65
溶解性エタノール、ジプロピレングリコール
密度1.0gcm -3
引火88.89
飽和蒸気圧0.22800mm/Hg
予防
指令 67/548/EEC
刺激物

Rフレーズ: 36、37、38
Sフレーズ 2、26、36、37、39
関連化合物
その他の化合物モノテルペン
特に指定のない限り、SI および CNTP 単位。

酢酸ボルニルは、クロトウヒなどの特定の針葉樹によって天然に合成されるモノテルペンで、針葉樹に含まれる精油には酢酸ボルニルが 37 ~ 45% 含まれています。

酢酸ボルニルは、わずかに鎮静作用があるため、主に漢方薬と組み合わせて使用​​されます。

また、その典型的な新鮮な樹脂のような香りのため、食品添加物、香水、タバコ産業でも使用されています。

香水における閾値は、溶液として 9%、香りとして10 ppmです。

酢酸ボルニルについて詳しく解説

化学

酢酸ボルニルには 3 つの不斉炭素原子があり、その 2 つは自転車の先頭にあり、もう 1 つはアセテート基を持っています。したがって、それはキラルです。ブリッジの先頭にある 2 つの原子は、幾何学的制約により ( R , R ) または ( S , S ) の配置に固定されており、2 つの鏡像異性体が存在します: (1 R ,4 R ) および (1 S ,4 S ) )。一方、アセテートを保持する炭素 2 も R (エンド) または S (エキソ) の 2 つの配置をとることができます。したがって、酢酸ボルニルは、2 対のエナンチオマー、ジアステレオ異性体の形で存在します。

  • ( 1R2R4R )
  • ( 1S2S4S )

そして

  • ( 1S2R4S )
  • ( 1R2S4R )

天然の酢酸ボルニルはおそらく単一の立体異性体から構成されていますが、どれでしょうか?おそらく (1 R ,2 S ,4 R ) でしょうか?

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  1. Acetat de bornil – catalan
  2. Bornylacetát – tchèque
  3. Essigsäurebornylester – allemand
  4. Bornyl acetate – anglais
  5. Bornila acetato – espéranto
  6. Bornyyliasetaatti – finnois

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