導入
| ノルボルナジエン | |||
|---|---|---|---|
| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | ノルボルナ-2,5-ジエン | ||
| CAS番号 | 121-46-0 | ||
| No.EINECS | 204-472-0 | ||
| パブケム | 8473 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C7H8 | ||
| モル質量 | 92.1384 ± 0.0062 g mol -1 | ||
| 物理的性質 | |||
| 融解温度 | -19.15 °C | ||
| 沸騰温度 | 90.25 ℃ | ||
| 溶解性 | 実質的に水に溶けない | ||
| 密度 | 0.91g・cm -3 | ||
| 自然発火温度 | 350 ℃ | ||
| 引火点 | – 11 °C (密閉カップ) | ||
| 空気中での爆発限界 | 1 Vol.-% ( 38 g · m -3 ) | ||
| 飽和蒸気圧 | 20 °Cで69 mbar 50 °Cで256 mbar 65 °Cで505 mbar | ||
| 予防 | |||
| |||
| Rフレーズ： 11、22 、 | |||
| Sフレーズ： 16、29、33 、 | |||
| 生態毒性学 | |||
| DL | 3,850 mg・kg -1 (マウス、経口) 56 mg · kg -1 (マウス、静脈内) | ||
| ログP | 2.67 | ||
ノルボルナジエンは二環式炭化水素です。この化合物は、パラ位にメチレン架橋が付加された 1,4-シクロヘキサジエン分子として見ることができます。この化合物は、同じ構造を持つノルボルネンに似ていますが、二重結合が 1 つ少ないです。ノルボルナジエンおよび関連化合物は、その独特な形状と高い反応性により、科学的に非常に興味深いものです。
合成
ノルボルナジエンの合成は、シクロペンタジエンとアルキンの間のディールス・アルダー反応に基づいています。
反応
その異性体の 1 つであるクアドリシクランは、アセトフェノンなどの光化学増感剤を利用した光化学型反応によってノルボルナジエンから合成できます。
ノルボルナジエンとクアドリシクランのペアは、太陽エネルギー貯蔵の可能性として研究されています。
クアドリシクランは付加環化反応を通じてジエノフィルと非常に反応性が高くなります。
ノルボルナジエンとその誘導体も有機金属錯体を形成し、電子対または 4 電子対の供与体としても機能します。テトラカルボニル(ノルボルナジエン)クロム(0)などの「サンドイッチ」化合物は、クロムカルボニルを二座ホスフィン配位子と交換するために使用されます。
ノルボルナジエンは、ダイヤモンドダンとスマネンを合成するための試薬でもあり、3,6-ジ-2-ピリジル-1,2,4,5-テトラジンとの反応においてアセチレン供与体として使用されます (1,2,4 を参照) ,5-テトラジン)。