導入
| 4-トルエンスルホニルクロリド | |||
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| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | パラトルエンスルホニルクロリド p-トルエンスルホニルクロリド 塩化トシル p-TsCl、TsCl | ||
| CAS番号 | 98-59-9 | ||
| No.EINECS | 202-684-8 | ||
| パブケム | 7397 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 外観 | 純白 | ||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C7H7ClO2S | ||
| モル質量 | 190.647 ± 0.014 g mol -1 | ||
| 物理的性質 | |||
| 融解温度 | 67 ℃ | ||
| 沸騰温度 | 13 mbarで135 °C | ||
| 自然発火温度 | 492 ℃ | ||
| 引火点 | 128 ℃ | ||
| 予防 | |||
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| Rフレーズ： 34、 | |||
| Sフレーズ： 26、36 /37/ 39、45、 | |||
1 3 0 | |||
| 関連化合物 | |||
| その他の化合物 | ベンゼンスルホニルクロリド 2-トルエンスルホニルクロリド | ||
通常、塩化トシルと呼ばれる4-トルエンスルホニル クロリドは、半構造式 CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl を持つスルホン酸塩化物です。この白色 (無色) 悪臭のある固体は、有機合成で非常に広く使用されている試薬です。 TsClと略称され、塩化スルホニル官能基(-SO 2 Cl)を有するトルエン誘導体です。
使用
特徴として、TsCl はアルコール (ROH) をそのトルエンスルホン酸エステル(トシレート) に容易かつ定量的に変換します。
- CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + ROH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 OR + HCl
トシレート基はヒドロキシル基とは異なり優れた脱離基であり、たとえ求核性が高くなくても、複数の他の基で置換できます。
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH 4 ) で処理することによっても切断できます。
- CH 3 C 6 H 4 SO 2 OR + 1/4 LiAlH 4 → 1/4 LiAl(O 3 SC 6 H 4 CH 3 ) 4 + RH
したがって、ヒドロキシル基の除去が可能になります。
同様に、塩化トシルはアミンからスルホンアミドを調製するために使用されます。
- CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + R 2 NH → CH 3 C 6 H 4 SO 2 NR 2 + HCl
得られるスルホアミドは塩基性ではなく、第一級アミンから誘導された場合でも酸性になります。
トシラートとアミドの調製は、塩化水素 (HCl) を吸収する塩基の存在下で行われます。多くの場合、塩基の選択はトシル化の効率にとって重要です。通常、使用される塩基はピリジンとトリエチルアミンですが、他のあまり一般的ではない塩基も使用されます。例えば、トリエチルアミンの存在下で触媒量の塩化トリメチルアンモニウムを使用すると、トリメチルアミンのおかげで明らかにより効果的であることが報告されています。
生産と合成
塩化トシルは広く入手可能であり、実験室で使用するのに安価です。これは、トルエンのクロロスルホン化によるオルトトルエンスルホニルクロリドの生成の副産物です。
- CH 3 C 6 H 5 + SO 2 Cl 2 → CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + HCl