スクアレンについて詳しく解説

導入

スクアレン
テルペンの一種であるスクアレンの構造。

テルペンの一種であるスクアレンの構造。
一般的な
IUPAC名
CAS番号111-02-4
No.EINECS 203-826-1
笑顔
インチチ
化学的性質
生のフォーミュラC30H50
モル質量410.718 ± 0.0275 g mol -1

物理的性質
融解温度-20
特に指定のない限り、SI および CNTP 単位。

スピナセンまたはスプレンとも呼ばれるスクアレン、式: ( E ) 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチル-2,6,10, 14,18,22-テトラコサヘキセン。

その 6 つのイソプレン単位はすべてトランス配座にあります。

これは、人間を含むすべての高等生物によって自然に生成される炭化水素組成の脂質であり(特に人間の皮脂に含まれます)、人間コレステロール、ステロイドホルモン、ビタミンDの生合成における必須の中間体です。

この名前の由来であるサメ肝油大量に含まれていますが、オリーブ油や他の穀物油、またはアマランサス、種子、米ぬか小麦胚芽などに少量 (0.1 ~ 0.7%) 含まれています。主にサメの肝臓から抽出されます。これは美容製品、化粧品、および一部のワクチンに使用されており、これらのワクチンの安全性をめぐって論争を引き起こしています。

プロパティ

酸素との相互作用

スクワレンは酸素を吸収する性質があります。しかし、吸収される酸素の量はサメにおいてのみ生理学的に重要です。

体内での生合成

  • ファルネシルピロリン酸2 分子は、スクアレン合成酵素の作用により、NADPH による還元後に縮合してスクアレンを形成します。

ステロイド合成における役割

中間体イソペンテニルピロリン酸(PIP)、ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP)、ゲラニルピロリン酸 (GPP) を含むステロイド合成経路の簡略版 (一部の中間体は省略されています)

スクアレンは、ステロイドのファミリー全体の生化学的前駆体です。これは、スクアレン分子末端の 1 つである2,3-スクアレンオキシゲナーゼ酸化され、酵素の触媒作用によりラノステロールが生成されます。 、コレステロールや他のステロイドに変換されます。

栄養補助食品として使用する

スクアレンは栄養補助食品とみなされ、通常はカプセルの形または油の形(オリーブオイルなど)で見られます。議論の対象となっている注射用スクアレンと比較して、経口摂取するスクアレンは完全に安全であると考えられています。水銀などの金属やその他の毒素を一切含まない天然の高品質スクアレンは、強力な抗酸化物質と考えられており、健康に有益であると考えられています。

サメのスクアレン

これは低密度化合物(密度 0.855、水より軽い)で、浮袋を持たないため脂肪や油で体の密度を下げる必要があるサメなどの軟骨の体内に多く存在します。サメでは、スクアレンは主に肝臓に貯蔵されています。

これはサメの乱獲の原因の1つであり、サメはヒレを目的に狩猟されていたが、その肝臓は健康に良いとされるカプセルを製造するために販売され始めている。環境への懸念(サメの激減)と健康への懸念(魚の肝臓にも健康に懸念のある毒素が蓄えられている)が、植物からの抽出の動機となっている。

  1. سكوالين – arabe
  2. اسکوآلن – South Azerbaijani
  3. Сквален – bulgare
  4. Esqualè – catalan
  5. Skvalen – tchèque
  6. Squalen – allemand

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