導入
| コナイン | |
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| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | コニイン、コニシン、シクチン |
| CAS番号 | 458-88-8 |
| No.EINECS | 207-282-6 |
| パブケム | 441072 |
| インチチ | |
| 外観 | 薄茶色の油状の液体 |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C8H17N |
| モル質量 | 127.2273 ± 0.0078 g・mol -1 |
| pKa | 11 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | -2 ℃ |
| 沸騰温度 | 166 ℃ |
| 密度 | 0.844 ～ 0.848 g cm -3 ( 20 °C) |
| 飽和蒸気圧 | 61 °Cで23 mbar |
| 光学特性 | |
| 屈折率 | 1.4505 |
| 回転動力 | + 15.7 ° |
| 生態毒性学 | |
| DL | マウス： 80mg・kg -1 (皮下) マウス： 100mg・kg -1 （経口） マウス: 19 mg · kg -1 (iv) 猫: 3 mg · kg -1 (iv) |
コニン(またはコニーネ) は、ピペリジンに由来するアルカロイドです。それは神経毒性の毒であり、ヘムロックの主な活性化合物の1つです。コニンには、ヘムロックに存在する天然異性体である ( S )-コニン (CAS 458-88-8) と ( R )-コニン (CAS 5985-99-9) の 2 つの立体異性体が存在します。
歴史
最初で最も有名なコニンの犠牲者の一人は哲学者のソクラテスで、彼はヘムロックから作られた溶液を摂取することによって自殺を余儀なくされました。
コニンは、1827 年にギーゼッケによってオオヘムロック ( Conium maculatum ) から遊離塩基として初めて単離されました。彼の研究はガイガー氏とオルティゴサ氏によって引き継がれました。 1886 年にドイツの化学者アルバート ラーデンブルクによって、クネーフェナーゲル縮合反応を使用して初めて合成されました。この方法で合成された最初のアルカロイドです。
発生
コニンは天然ではオオツガに含まれていますが、ドッグパセリ(小さなツガ) やサラセニア フラバにも含まれています。これらの植物のすべての部分にコニンが含まれていますが、実際には種子に集中しています。
プロパティ
コニンは、マウスの尿に似た臭いを持つ、薄茶色の油状の液体の形で現れます。水には比較的溶けにくいですが（水1リットルあたり10ml）、エタノールやエーテルには溶けます。
これは、呼吸麻痺を引き起こす神経節麻痺性アルカロイド（交感神経節および副交感神経節の阻害剤）です。
生合成
コニンは、 n-メチルコニン、コンヒドリン、プソイドコンヒドリン、ガンマ-コニセインとともにコニウムアルカロイドの1つであり、すべてツガに含まれています。これらのピペリジン誘導体は、3,5,7-トリオキソオクタン酸に C 2ユニットを付加することによって植物によって合成され、その後還元され、環状アミノ基交換を受けてγ-コニセインに変換されます。この生成物から、植物はすべてのコニウムアルカロイドを合成することができます（リジンからの生合成の最初の仮説は否定されました）。
合成
ヨウ化メチルピリジニウムを300 °Cに加熱すると、 2-メチルピリジンが得られます。後者は塩基の存在下でエタナール（アセトアルデヒド）と反応し、クネーフェナーゲル縮合によって2-プロペニルピリジンを形成します。これは接触水素化を受けてコニンを形成します。
これはラーデンブルクの歴史的総合である。