導入
| カルバクロール | |
|---|---|
| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| CAS番号 | 499-75-2 |
| No.EINECS | 207-889-6 |
| パブケム | 10364 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C10H14W |
| モル質量 | 150.2176 ± 0.0093 g mol -1 |
| 物性 | |
| 融解温度 | 276.65 ℃ |
| 沸騰温度 | 236.85 ℃ |
| 密度 | ( 20 °C ) 0.9772 – 0.98 g cm -3 |
| 熱化学 | |
| ΔH0 | -194.2 kJ・mol -1 |
| ΔH0 | -270kJ・mol -1 |
| ΔH° | 77.74kJ・mol -1 |
| PCI | -5,650 kJ・mol -1 (液体) |
カルバクロール、またはシモフェノール、 C6H3CH3 ( OH )( C3H7 ) は、フェノール モノテルペノイドです。オレガノの特徴である、温かく刺激的な香りがあります。
天然資源
カルバクロールは、特にオレガノ、タイム、ガーデンクレソン、またはモナルダから得られる精油に含まれています。タイムのエッセンシャル オイルには、亜種に応じて 5% ～ 75% のカルバクロールが含まれていますが、セイボリーの亜種(Satureja)には 1% ～ 45% 含まれています。オレガノ属では、マジョラムとクレタディタニーにはカルバクロールがそれぞれ 50%、60 ～ 80% と豊富に含まれています。
生産と合成
カルバクロールは、サイモールスルホン酸と苛性カリの融合によって合成的に製造できます。 1-メチル-2-アミノ-4-プロピルベンゼンに対する亜硝酸の作用による。樟脳5部とヨウ素1部を長時間加熱する。または、カルボンを氷リン酸で加熱するか、Pd/C触媒でカルボンの脱水素を実行します。 50%カリ溶液を使用してオレガノ油から抽出できます。これは、融点が0 °C 、沸点が 236 ～ 237 °Cの結晶の塊で、 20 °Cで凝固する濃厚な油です。塩化第二鉄による酸化によりジカルバクロールに変換され、五塩化リンによりクロルシモールに変換されます。
生物学的特性と用途
カルバクロールは、大腸菌やセレウス菌など、いくつかの細菌株の増殖を阻害します。毒性が低く、味と香りが心地よいため、細菌汚染を防ぐための食品添加物として使用されています。緑膿菌では、これらの細菌の細胞膜に損傷を与え、他のテルペンとは異なり、これらの細菌の増殖を阻害します。これらの抗菌特性の起源は、細菌膜の破壊に起因すると考えられています。
これは、ヒトイオンチャネルの一過性受容体電位 V3 ( TRPV3 )および A1 ( TRPA1 )の潜在的な活性化因子です。カルバクロールを舌に塗布すると、 TRPV3 を活性化するのと同様に、暖かさを感じます。さらに、カルバクロールは TRPA1疼痛受容体を活性化しますが、すぐに脱感作するため、その刺痛性が説明されています。
ラットでは、カルバクロールは急速に代謝され、排泄されます。主な代謝経路は、硫酸とグルクロン酸によるフェノール基のエステル化です。二次経路は、末端メチル基の第一級アルコールへの酸化です。 24時間後、尿中には微量のカルバクロールまたはその代謝産物のみが検出され、1日でほぼ完全に排泄されたことがわかります。
