導入
| インド | |||
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| 一般的な | |||
| 同義語 | ベンゾシクロペンタジエン インドナフテン | ||
| CAS番号 | 95-13-6 | ||
| No.EINECS | 202-393-6 | ||
| パブケム | 7219 | ||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C9H8 | ||
| モル質量 | 116.1598 ± 0.0078 g・mol -1 | ||
| 磁化率 | χM 80.5 ×10 -6 cm 3・mol -1 | ||
| 物理的性質 | |||
| 融解温度 | -1.7 °C | ||
| 沸騰温度 | 182.6 ℃ | ||
| 溶解性 | 水にほとんど溶けない | ||
| 密度 | 0.996 g cm -3 ( 20 °C) | ||
| 引火点 | 58.00 °C (密閉カップ) | ||
| 飽和蒸気圧 | 20 °Cで2 mbar 30 °Cで2.9 mbar 50 °Cで9 mbar | ||
| 光学特性 | |||
| 屈折率 | 1.5766 | ||
| 予防 | |||
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| Rフレーズ： 10、65 、 | |||
| 生態毒性学 | |||
| 匂いの閾値 | 低: 0.0042 ppm | ||
インデンは、式C9H8の二環式炭化水素です。無色から淡黄色の液体として現れます。シクロペンタジエン環と縮合したベンゼン環で構成されています。
その名前は、 ind onaphthèneの短縮形に由来しています。
合成・抽出
インデンは、 175 °C ～ 185 °Cで沸騰するタールの留分に天然に存在します。この留分をナトリウムと一緒に加熱すると、「ナトリウムインデン」の形で沈殿します。この反応は、ナトリウムによる脱プロトン化によるインデンの弱酸特性を利用します。次に、ナトリウムインデンは水蒸気蒸留によってインデンに戻されます。
用途
インデンは有機反応の溶媒として使用されます。インデンクマロン樹脂の合成に使用されます。均一系触媒において遷移金属の配位子として機能します。アズレン合成用の試薬でもあります。
反応性
インデン、特に 2H-インデンは、屋外または光の下で急速に二量体化します。酸重クロム酸塩によるインデンの酸化により、ホモフタル酸が得られます。ナトリウムエトキシドの存在下でシュウ酸エチルと縮合して、インデンシュウ酸エステルを形成します。また、アルカリ性媒体中でカルボニル化合物 (ケトン、アルデヒド) と縮合して、ベンゾフルベン(極度に着色された化合物) を形成します。インデンは、インデニル効果により、有機金属化学で使用されるインデンアニオンに変換することもでき、インデンは良好な配位子とみなされます。