導入
| チロシン | |
|---|---|
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| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | Y、タイヤ |
| CAS番号 | 556-03-6 (ラセミ) 60-18-4 （L）またはS （－） 556-02-5 (D)またはR |
| No.EINECS | 200-460-4 |
| ドラッグバンク | DB00135 |
| パブケム | 6057 |
| チェビ | 18186 |
| FEMA | 3736 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C9H11NO3 |
| モル質量 | 181.1885 ± 0.0091 g mol -1 |
| pKa | 2.2 |
| 物性 | |
| 融解温度 | 343 °C (分解) |
| 溶解性 | 479 mg・l -1 (水、 25 °C ) |
| 熱化学 | |
| S0 | 214.01 Jモル-1 K -1 |
| ΔH0 | -685.6 kJ・mol -1 |
| CP | 216.44 J mol -1 K -1 (固体、 25 °C ) |
| 生化学的性質 | |
| コドン | UAU、UAC |
| 予防 | |
| 管理されていない製品 | |
チロシン(Tyr または Y) は、極性の芳香族アミノ酸です。アンリ・ラボリットは、それを使用し、ショック、うつ病、動脈性高血圧、パーキンソン病の治療における治療用途で世界特許を取得した最初の研究者の一人です。当時、彼らを利用できる人が見つからなかったため、彼は諦めざるを得ませんでした。
カテコールアミン（アドレナリン、ノルエピネフリン、ドーパミン、DOPA）の合成に関与します。また、メラニン(皮膚、髪、虹彩を着色する色素) および甲状腺ホルモン(2 つのチロシンからのチロニンの形成) の前駆体でもあります。
フェニルケトン尿症（機能性タンパク質であるフェニルアラニンヒドロキシラーゼの欠如により、血液中にフェニルアラニンが蓄積することに起因する疾患）の場合を除き、体内でフェニルアラニンから合成できます。したがって、フェニルアラニンが存在しない場合を除いて、必須ではありません。
チロシン（またはパラヒドロキシフェニルアラニン）の芳香環にはヒドロキシル基が含まれており、そのため側鎖の疎水性がフェニルアラニンよりも低くなります（ただし、チロシンはフェニルアラニンよりも水に著しく溶けにくいアミノ酸です）。このヒドロキシル機能により、キナーゼと呼ばれる酵素によるリン酸化が可能になります。アミノ酸のリン酸化は、多くの場合、酵素自体の活性を調節する役割を果たします。スレオニンとセリンは、同じリン酸化を受ける可能性のある他の 2 つのアミノ酸です。
チロシンは (3-) ニトロチロシンに修飾することもできます。このニトロ化反応は、遊離アミノ酸として、またはポリペプチド鎖に埋め込まれたアミノ酸残基としてチロシンに影響を与える可能性があります。生体内では、この反応は主にペルオキシ亜硝酸 (またはペルオキシ亜硝酸塩、ONOOH) の作用によるものですが、他の反応経路によってもニトロチロシンが生成される可能性があります。インビトロでは、テトラニトロメタン(TNM) もこの目的に使用されています。チロシンのニトロ化は一般に病理学的現象とみなされますが（例えば、血漿ニトロチロシン濃度の上昇は炎症現象のバイオマーカーと考えられています）、この反応も生理現象である可能性が最近示唆されています。
