導入
| エサネディアル | |
|---|---|
| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | エタン-1,2-ジオン、グリオキサール |
| CAS番号 | 107-22-2 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 外観 | 液体、黄色プリズム15 ℃以下 |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C2H2O2 |
| モル質量 | 58.0361 ± 0.0023 g mol -1 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | 15 ℃ |
| 沸騰温度 | 50.4 ℃ |
| 溶解性 | 600 g · l -1 、水中、 20 °C |
| 密度 | 1.14g・cm -3 |
| 飽和蒸気圧 | 293 mbar ( 20 °C) |
エタンジアルは、式 OCHCHO で表される有機化合物です。この黄色の液体は現存するジアルデヒドの中で最小のものです。
生産と合成
市販のエタンジアルは、銀または銅で触媒されたエチレングリコールの気相酸化によって、または硝酸の存在下でのエタナールの液相酸化によって調製されます。全体の生産能力は約 220,000 トン/年ですが、アジアの過剰生産能力により生産量は減少しています。ほとんどの生産は気相で行われます。エタンジアルの最初の生産者は、現在クラリアントが所有するフランスのラモットにありました。現在、生産はドイツのルートヴィッヒスハーフェンの拠点でBASFが大部分を占めています。その量は年間6万トンに達します。アメリカには生産拠点が 2 か所しかありません (カリフォルニア州のガイズマーとノースカロライナ州のシャーロット)。最近、中国は追加の生産能力を獲得しました。
研究室では、エタンジアルはセレン酸によるエタナールの酸化によって合成されます。無水エタンジアルの調製は、再凝縮器を備えた装置中でこの化合物の水和物を五酸化リンとともに加熱することによって行われる。
エタンジアル溶液
化合物は通常、40% 濃縮水溶液で供給されます。他の小アルデヒドと同様に、水和物を形成します。さらに、これらの水和物は凝縮して一連のオリゴマーを形成しますが、その構造は依然としてよくわかっていません。ほとんどのアプリケーションでは、正確な構造は重要ではありません。少なくとも 2 つのエタンジオール水和物が市販されています。
- エタンジアル二量体、二水和物: [(CHO) 2 ] 2 [H 2 O] 2 、1,4-ジオキサン-トランス-2,3-ジオール (CAS# 4845-50-5 、mp 91 ～ 95 °C )
- エタンジアル三量体、二水和物:: [(CHO) 2 ] 3 (H2O) 2 (CAS# 4405-13-4 )。
1 mol/L 未満の濃度では、エタンジアルは主にモノマー、つまり OCHCHO、OCHCH(OH) 2 、または (HO) 2 CHCH(OH) 2の形で存在すると推定されます。 1 mol/L を超える濃度では、主な形態は二量体です。これらの二量体はおそらくジオキサランであり、式 [(HO)CH] 2 O 2 CHCHO を持ちます。ダイマーおよびトリマーは、 4.4 °C未満の冷たい溶液では溶解度が低いため、沈殿する可能性があります。
使用
製紙および繊維産業では、デンプンからの配合物の架橋剤として機能するエタンジアルを大量に使用しています。また、しわに対する抵抗力を高める化学処理中に使用される尿素の開始剤でもあります。エタンジアルは高分子化学において可溶化剤および架橋剤として機能します。
- プロテイン（革なめし）
- コラーゲン
- セルロース誘導体（繊維）
- ハイドロコロイド
- スターチ
有機化学、特にイミダゾールなどの複素環の合成における優れた中間体です。研究室で使用される試薬の 1 つの形態は、エチレン グリコール、1,4-ジオキサン-2,3-ジオールを含むビスヘミアセタールです。この化合物は市販されている。
