誘導効果について詳しく解説

導入

化合物内では、結合したさまざまな元素の電気陰性度の違いにより、誘導効果は化学結合に沿った電子分極の伝播で構成されます。

誘導効果について詳しく解説

電気陰性度

意味

電気陰性度は、元素が別の原子に結合したときに電子を引き付ける能力、つまり元素の電荷を引き付ける能力です。電気陰性度は相対的なものです。元素 A が別の元素 B に対して電気陰性である場合、A が電子をより強く引き寄せる場合、B は A に対して電気陽性であると言われます。電気陰性度は一般に χ で表されます。

分子A2

A 2タイプの分子では、2 つの A 原子の結合は純粋に共有結合です。電気陰性度に差がないため、電子は結合内に均等に分布しています。したがって、2 つの A 原子は電気的に中性です。同じ電気陰性度を持つ 2 つの元素 A と B も純粋な共有結合によって結合され、電気的に中性になります。したがって、AA 分子は分極していません。

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AB 分子

AB 型分子では、2 つの要素 A と B の電気陰性度が異なり、AB 結合はイオノ共有結合になります。電気陰性度が最も高い元素が電子を引き寄せるため、電子は均一に分布しません。両方の原子は部分的に帯電しています。電気陰性度の差が大きいほど、部分電荷は大きくなります。これら 2 つの電荷は、基本電荷の正または負の分数 (0 と 1 の間) であるため、部分電荷と呼ばれます。それらは一般にδ+またはδ-で示されます。次に、結合のイオン性の度合い(または逆に、共有価度の度合い) について話します。

たとえば、χ B > χ Aの場合、B は電子を引き寄せるため部分的に負に帯電し、A は逆に部分的に正に帯電します。さらに、AB 接続は極性があります。

誘導効果 – 一般的な場合

意味

電気陰性度の異なる 2 つの原子 A と B が結合すると、最も電気陰性度の高い化合物に向かう電子の移動、結合の分極が起こり、原子 A と B は部分的に帯電し、したがって電気双極子モーメントが生じます。接続の分極化とその結果は、誘導効果と呼ばれます。

原子A が一般に電気吸引性のある原子のグループに結合している場合にも、誘導効果が発生する可能性があります (A の電気吸引性が高い場合はその逆も同様です)。すると、A は部分的に正に帯電します (逆に、A は部分的に負に帯電します)。

存在する元素間の電気陰性度の差が大きいほど、結合の分極が大きくなり、誘導効果も大きくなります。

広める

全体として、化合物内では、誘導効果は σ 結合に沿って伝達されます。一般に、非常に電気陰性 (または電気陽性) な元素による誘導効果は、一連の 3 つの σ 結合の後は無視できるか、まったく存在しないと考えられています。これは、誘導効果が原子のグループ化によるものである可能性があることを説明しています。パイ結合は、電子密度が高いため、原子または原子団の誘導効果をより伝達する能力があります。実際、二重結合は分極しやすいため、結合の一方の端から他方の端まで電子の不足または過剰がさらに顕著になります。

追加

誘導効果が積み重なる可能性があります。したがって、BAB タイプの化合物では、χ B > χ Aの場合、δ A = -2δ BB < 0 および δ A > 0) になります。実際、A は B の帰納効果から 2 倍の恩恵を受けます。

二酸化炭素(CO 2 ) では、炭素は炭素よりも電気陰性度の高い元素である酸素原子の誘導効果から 2 倍の恩恵を受けます。

同じ理由が、3 つの元素の電気陰性度が異なる ABC タイプの化合物にも当てはまります。グリニャール試薬は、このタイプの化合物の良い例です。グリニャール試薬は、X がハロゲン(通常は塩素) である C-Mg-X タイプの混合有機マグネシウムです。マグネシウムは炭素よりも電気的に陽性であるため、わずかに負の部分電荷を帯びます。グリニャール試薬は、有機化学、特に非直鎖アルカンの合成に広く使用されています。

誘導効果について詳しく解説

誘導ドナー –アトラクター効果

誘導効果により、化合物内の原子 A が部分的に正に帯電している場合 (この誘導効果による双極子モーメントが A から原子 (または原子のグループ) に向かって、より電気的に引っ張られる場合)、アトラクター誘導効果について話します。時々指摘される-I。

逆に、誘導効果により、化合物内の原子 A が部分的に負に帯電している場合 (この誘導効果による双極子モーメントが、電気吸引性の低い原子または原子群から A に向かう場合)、ドナー誘導効果について話すことがあります。 +Iで表します。

帰納効果の一般的な結果

反応性

誘導効果により、化合物内の A 原子は部分的に正または負に帯電します。この部分電荷は A の反応性を変化させることができ、その結果、それに直接結合している原子の反応性を変化させることができます。

したがって、A が部分的に正に帯電している場合、A は負に帯電した化合物、または過剰な電子を持つ化合物を引き寄せ、これらの化合物とより容易に反応します。 A がアトラクター誘導効果の恩恵を受ける場合、A は求電子性になります。したがって、-I 基は求核反応に対しては活性化され、求電子反応に対しては不活性化されます。

同様に、A が部分的に負に帯電している場合、A は正に帯電した化合物、または電子欠損のある化合物を引き寄せ、これらの化合物とより容易に反応します。 A がドナー誘導効果の恩恵を受ける場合、A は求核性になります。したがって、+I 基は求電子反応に対しては活性化され、求核反応に対しては不活性化されます。

イオンの安定性

イオンは、電荷が過剰(または不足)している化合物です。その結果、それらは反応性が高いことで知られており、したがってあまり安定していません。ただし、誘導効果により、化合物内の原子が帯電します。

誘導効果によってイオンの電荷を補償すると、その影響は小さくなり、したがってイオンはより安定します。逆に、誘導効果によってイオンの電荷をさらに大きくすると、イオンはさらに不安定になります。

  1. تأثير حثي – arabe
  2. Indukční efekt – tchèque
  3. Induktiver Effekt – allemand
  4. Inductive effect – anglais
  5. Efecto inductivo – espagnol
  6. Induktiivinen efekti – finnois

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