導入
| グリオキシル酸 | |||
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| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | オキソエタン酸 オキサデヒド酸 | ||
| CAS番号 | 298-12-4 | ||
| No.EINECS | 206-058-5 | ||
| パブケム | 760 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C2H2O3 | ||
| モル質量 | 74.0355 ± 0.0026 g・mol -1 | ||
| pKa | 25 ℃で3.3 | ||
| 物理的性質 | |||
| 融解温度 | 98 ℃ | ||
| 沸騰温度 | 100 ℃ | ||
| 引火点 | 110 ℃ | ||
| 予防 | |||
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| Rフレーズ： 34、 | |||
| Sフレーズ： 26、36 /37/ 39、45、 | |||
| 生態毒性学 | |||
| DL | 2.5g・kg -1 (ラット、経口) | ||
グリオキシル酸またはオキソ酢酸は有機酸です。グリオキシル酸は、酢酸、グリコール酸、シュウ酸と並んで C2 カルボン酸の 1 つです。天然に存在する無色の固体であり、工業的に有用です。
物理化学的性質
グリオキシル酸は一般に半構造式 OCHCO 2 H、つまりカルボン酸とアルデヒド官能基を組み合わせたもので表されます。実際、アルデヒドは溶液でも固体でも観察されません。一般に、電子吸引性置換基に結合したアルデヒドは主に水和物の形で存在します。したがって、グリオキシル酸の式は実際には (HO) 2 CHCO 2 H であり、「一水和物」と呼ばれます。このジェミナル ジオールは、溶液中で二量体ヘミアセタールと平衡状態にあります。
- 2( H2O ) 2CHCO2H $$ {\overrightarrow{\leftarrow}} $$O[(HO) CHCO2H ] 2 + H2O
グリオキシル酸は酢酸よりも約 10 倍酸性が高く、 Kaは 4.7 x 10 -4です。
- ( H2O ) 2CHCO2H $$ {\overrightarrow{\leftarrow}} $$(HO) 2 CHCO 2 ] – + H +
塩基の存在下では、グリオキシル酸は以下を不均化します。
- 2 OCHCO 2 H + H 2 O → HOCH 2 CO 2 H + HO 2 CCO 2 H
溶液中でアルデヒドの形態が非常に少ない場合でも、グリオキシル酸は反応においてアルデヒドのように振る舞います。たとえば、尿素または1,2-ジアミノベンゼンとの縮合により複素環が得られます。
生産と合成
この化合物は、 40 °C ～ 90 °Cの温度で硝酸を用いたエタンジアルの有機酸化によって生成され、主な副生成物はシュウ酸であり、結晶化によって分離されます。酸残留物は陰イオン交換樹脂によって除去されます。マレイン酸のオゾン分解も効果的です。
グリオキシル酸の共役塩基はグリオキシル酸アニオン (オキソ酢酸、オキソエタン酸) であり、この化合物が中性 pH (pH = 7) で溶液中に存在するのはこの形態です。グリオキシル酸は、細菌、菌類、植物などの生物が脂肪酸を炭水化物に変換できるようにするグリオキシル酸回路の中間体であり、いくつかのアミド化ペプチドの生合成におけるアミド化プロセスの副産物でもあります。
フェノール誘導体
フェノールとの縮合は多用途に使用できます。中間生成物は 4-ヒドロキシマンデル酸またはその誘導体の 1 つです。これらの種はアンモニアと反応して、抗生物質アモキシシリンの前駆体であるヒドロキシフェニルグリシンを生成します。 4-ヒドロキシマンデル酸を還元すると、薬物アテノロールの前駆体である4-ヒドロキシフェニル酢酸が生成されます。
フェノールの代わりにグアヤコールを使用した縮合により、ホルミル化を介したバニリンの合成経路が提供されます。