導入
タンニンは、植物のほぼすべての部分（樹皮、根、葉など）に含まれる有機起源の物質です。それらは、特定の寄生虫に対する防御化学兵器として機能します。
歴史
タンニンは古くから知られていました。中世では、革 (皮なめし工場) を製造するために、皮なめし工場で粉砕されたオークの樹皮からそれが抽出されました。革は加工される前に少なくとも 1 年間、なめしピットに浸されていました。 19世紀の終わりに、業界はタンの代わりにクロムを使用しました。
抽出
タンニンの抽出は主にオーク虫こぶから行われます。これは昆虫、オークシニップ ( Cynips quercusfolii ) によって引き起こされるよく知られた分泌物です。合成タンニンもあります。
特徴
口の中が乾燥するのが特徴です。たとえば、ブドウの種にはタンニンが豊富に含まれています。
樽の木材も、保存されているワインに渋みの特徴を与えます。時間の経過とともに柔らかくなります（タンニンは「丸くなる」と言われます）。
タンニンは、木樽 (オーク、栗など) で製造されたサイダー、カルバドス、ポモーにも含まれています。
栗の木の樽はオークの樽よりもはるかに多くのタンニンを放出します。
スペル
小さな綴りの特徴であるタンニン (またはタンニン) は 1 つまたは 2 つの「n」で書かれますが、派生語はすべて 2 つの「n」で書かれます (tanning、tannery、tanner など)。
タンニンは非常に多く存在するため、使用可能な製品 (粉末) について話すときはむしろ「タンニン」と呼び、一般的な有機化学物質について話すときは「タンニン」と呼びます。
化学
タンニンには加水分解性タンニンと縮合性タンニンの 2 つのカテゴリーがあり、どちらも生合成起源が異なります。どちらも植物に含まれています。
加水分解性タンニン
それらは糖と酸性フェノールで構成されています。
没食子酸（それ自体は安息香酸に由来する）や他のポリフェノール酸に由来する加水分解性タンニンは、正確には酸ではありませんが、これらの酸によるアルコール官能基であるグルコースのエステル化によって生じます。それらの化学構造は非常に多様ですが、常にポリフェノール部分が含まれています。これらの加水分解性タンニンは、加水分解後に没食子酸またはエラグ酸を生成します。
加水分解性タンニンは、モノマー (1 グルコース) とオリゴマー (X グルコース) の 2 つのカテゴリに分類されます。
- モノマー加水分解性タンニン:
- 没食子タンニン: 没食子酸 + 1 グルコース。最も一般的なのはペンタガロイルグルコース (5 つの没食子酸と 1 つのグルコース) で、ブナ科、ツツジ科、フウロソウ科、サトイモ科に見られます。ドングリに含まれるタンニン酸 (またはガロタン酸) C 76 H 52 O 46 は、ワインやビールの清澄や工業用アルコールの変性のために使用されます。
- エラグタンニン: HHDP (ヘキサヒドロキシジフェン酸) + 1 グルコース。例：オークゴールナット、
- ジヒドロエラグ性タンニン：エラグ性タンニンの酸化によって生じる。チェブラギン酸（ミロボラン）、
- 複雑なタンニン: カメリアタニン、エラグ酸とフラボノイドの縮合物(エラグ酸 2 つ、フラバン-3-オール 1 つ、グルコース 1 つ)。ツバキ科、
- 混合タンニン：エラグ酸＋没食子酸、例：アグリモン酸（キンミズヒキ）；
- 加水分解性オリゴマータンニン:
凝縮したタンニン
カテシックタンニンまたはプロアントシアニドールとも呼ばれます。構造: フラバン-3-オールとアントシアニドール (フラボノイド) のポリマー。凝縮したタンニンはフェノールをベースにしており、その他はエステル、グルコース、または他の糖の混合物です。最高のタンニンはオークのゴールナッツとウルシの葉から得られます。水または希釈アルコール中での浸軟は、準備の最初のステップを構成します。沈殿させ、続いて低温で蒸発させると、市販の製品が得られます。
- 果物由来のプロシアニジン（黄色、白色）。フラバンス-3-オール: カテコール、エピカテコール、ガロカテコール、エピガロカテコール:
- B 型プロシアニドール: 単一のフラビン間結合 (C4 および C8) (サンザシ)、
- A 型プロシアニドール: フラバン性二重結合 (C4 と C8 および C2 と C7) (トチノキ、シナモン)。
- プロアントシアニジン (青):
- アントシアニジン：デルフィニドール（ヒノキ）およびシアニドール。
注: ほとんどの縮合型タンニンはアントシアニドール (2 分子) またはプロアントシアニドール (複数分子) です。
タンニンの色は黄白色から茶色まであり、光が当たると暗くなります。わずかに特有の臭いがあり、味は苦く、収斂性があります。これらは水、アセトン、アルコールには溶けますが、ベンゼン、エーテル、クロロホルムには溶けません。 210 °Cに加熱すると、分解してピロガロールと二酸化炭素が生成されます。