導入
| スチルベン | |
|---|---|
  | |
| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 |
|
| CAS番号 | 103-30-0 (E) 645-49-8 (Z) |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 外観 | ソリッドオフホワイト |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C午後2時12分 |
| モル質量 | 180.2451 ± 0.012 g mol -1 |
| 磁化率 | χM 120 ×10 -6 cm 3・mol -1 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | 122 ～ 125 ℃ |
| 沸騰温度 | 305 ～ 307 ℃ |
| 溶解性 | 不溶性。 |
| 熱化学 | |
| CP | |
| 予防 | |
| Rフレーズ： 22、37、38、62 、 | |
| S フレーズ： 22、26、36、37、45 、 | |
1 1 0 | |
| 吸入 | 刺激性の |
| 肌 | 刺激性の |
| 摂取 | 有害 |
スチルベンには 2 つの形態 (トランス-1,2-ジフェニルエチレン (E-スチルベン) とシス-1,2-ジフェニルエチレン (Z-スチルベン)) があり、化学式 CH で表される芳香族炭化水素です。
同じ用語スチルベンは、単純なスチルベンのヒドロキシ誘導体、アルコキシ誘導体のクラス、およびそれらのヘテロシドまたはポリマー形態も指します。
これらは、高等植物の多くの科に存在する天然のポリフェノールです (ブドウのトランス レスベラトロールなど)。
ビベンジルおよびフェナントレンとともに、それらはスチルベノイドファミリーを形成します。
スチルベンは、特定のブリーダーによって遊離型または派生型（塩またはエステル）で違法に使用される物質の 1 つです。
この物質は、海外領土を含むフランスでは禁止されています。
その名前は、その蛍光特性に関連して、輝かしいを意味するギリシャ語のスティルボスに由来しています。
説明
スチルベンは油状の黄色の液体で、2 つのジアステレオマー形態 (E) および (Z) で存在します。後者は立体的な制約により最も安定性が低く、融点が5 °C ～ 6 °Cですが、その形態 ( E) の融点は約125 °Cです。
シス-スチルベンは、光分解により青色の蛍光を発する異性体であるトランス-スチルベンに変換できます。
 シス-トランス-異性体 |
おすすめ
- 使用中は飲食しないでください
- 気密容器に保管してください
毒性学、生態毒性学
それは内分泌かく乱物質です。
用途
スチルベン
この天然ポリフェノールのファミリーは、単純なスチルベンのヒドロキシ誘導体、メトキシ誘導体、およびそれらのヘテロシドまたはポリマー型で構成されています。それらは多くの高等植物に見られます。
外部の病原体（昆虫、微生物）からの攻撃に応答して、植物は攻撃者の局所的な阻止に寄与する有毒化合物を生成することによって自らを守ります。アルカロイド (ニコチン)、テルペノイド (ピレトリン)、イソフラボン (ロテノイド) などのこれらの物質の一部は、広範囲に研究されています。スチルベンのような他のものは、あまり知られていません。
しかし、スチルベンを使えば、たとえばさまざまなブドウ品種が多かれ少なかれ菌類の攻撃に耐性がある理由をよりよく理解できるようになります。ペゼら。 (2004) は、べと病( Plasmopara viticola ) を接種したブドウの葉が数時間後に局所的にスチルベンを生成することを示しました。彼らは最初にレスベラトロールを大量に合成しますが、品種に応じてこの化合物の運命は異なります。疫病に感染しやすい品種の場合、レスベラトロールはグリコシル化されて無毒の化合物ピセイドになりますが、疫病耐性品種の場合、レスベラトロールは酸化されて有毒化合物のビニフェリンになります。レスベラトロールは植物だけでなく人間にとっても有益な分子であることが証明されています。これらの数多くの治療特性により、数多くの研究が行われており、現在でも研究が行われています。
同様の観察が針葉樹でも行われています。真菌の攻撃を受けた松はピノシルビンなどのスチルベンを生成することで身を守り、トウヒはスチルベングルコシドの二量体をいくつか生成します。
| スチルベネズ Gluc=O-β-D-グルコシル | ||||||||
| 名前 | 起源 | R3 | R4 | R5 | R’3 | R’4 | R’5 | スケルトン 炭素 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ピノシルビン | ストロバスマツ | H | H | H | おお | H | おお |  |
| ピセアタンノール | エゾマツ | おお | H | おお | おお | おお | H | |
| トランスレスベラトロール | ブドウ、落花生、 タデ、エゾマツ | おお | H | おお | H | おお | H | |
| トランス-プテロスチルベン | プテロカルパス、ブドウ | OCH3 | H | OCH3 | H | おお | H | |
| ラポンティーヌ、ポンティシネ | ルバーブ、トドマツ | グルコース | H | おお | おお | OCH3 | H | |
| トランスピセイド | ブドウ、ルバーブ、 エゾマツ、タデ | グルコース | H | おお | H | おお | H | |
| アストリンギン | エゾマツ | グルコース | H | おお | おお | おお | H | |
ビニフェリンはレスベラトロールのオリゴマーです。