導入
| ピリミジン | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | 1,3-ジアジン | ||
| CAS番号 | 289-95-2 | ||
| No.EINECS | 206-026-0 | ||
| パブケム | 9260 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C4H4N2 | ||
| モル質量 | 80.088 ± 0.0039 g mol -1 80.08796 | ||
| pKa | 1.2 | ||
| 双極子モーメント | 2.334 ± 0.010D | ||
| 分子径 | 0.529nm | ||
| 電子物性 | |||
| 1次イオン化エネルギー | 9.23 eV (ガス) | ||
| 光学特性 | |||
| 屈折率 | $$ {\textit{n}_{D}^{25}} $$ 1,499 | ||
| 予防 | |||
| 管理されていない製品 | |||
ピリミジン(または 1,3-ジアジン) は、ピリジンに近く、2 つの窒素原子を含む芳香族複素環式窒素分子(C 4 H 4 N 2 ) です。ピリダジン(1,2-ジアジン) およびピラジン (1,4-ジアジン) の位置異性体でもあります。広義には、ピリミジン塩基を有する誘導体もピリミジンと呼ばれます。それらは特に、DNA および RNA 分子を構成する窒素含有塩基、シトシン、チミン、ウラシルに見られます。
DNA では、これらの塩基は相補的なプリンと水素結合を形成します。
| プリン | ピリミジン |
|---|---|
| もっている | T |
| G | C |
RNA では、A (アデニン) の補体はチミンではなくウラシルです。
| プリン | ピリミジン |
|---|---|
| もっている | U |
| G | C |
ピリミジンの合成
ほとんどの生物はピリミジンを自然に合成できます。現在、私たちが知っている一般的な生合成経路は 1 つだけです。この経路はアスパラギン酸から始まり、3回の連続反応によってオロチン酸（それ自体がピリミジン）に変換され、さらに2回の反応を経てUMPになります。他のピリミジン ヌクレオチドは、UMP から作成できます。
ヒトでは、ピリミジンの合成は細胞の細胞質で、特に肝臓の細胞質で起こり、程度は低いですが脳細胞でも起こります。この生合成経路は、数多くの薬理学的阻害剤の標的となっています。
ピリミジンは、求核剤と求電子剤の組み合わせが反応性でない場合、酸または塩基触媒を使用して、β-ジカルボニル誘導体 (例: β-ジケトン) とアミジン (または尿素、チオ尿素、グアニジンなどの同様の化合物) を反応させることによって合成的に得ることができます。十分。これらの組み合わせの中には、ピリドンの類似体であるピリミドンの形成につながるものもあります。
メチルピリミジンの興味深い合成経路は、2-ブロモピリジンへのナトリウムアミドの付加です。条件はチチバビン反応と同様ですが、4 位での付加、臭化物の脱離を伴う開環、転位および閉環を使用して、4-メチルピリミジンが 80% の収率で得られます。この反応を 2-ブロモピリミジンに適用すると、1,3,5-トリアジンが生成されます。しかし、同じ条件下で処理した 2,6-ジブロモピリジンは、想像されるようなトリアジンではなく、環の収縮によってジアゾールを生成します。
