導入
| ブタン-1,4-ジオール | ||
|---|---|---|
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| 一般的な | ||
| IUPAC名 | ||
| 同義語 | 1,4-ブタンジオール | |
| CAS番号 | 110-63-4 | |
| No.EINECS | 203-786-5 | |
| 笑顔 | ||
| インチチ | ||
| 外観 | 無色の粘稠な液体 | |
| 化学的性質 | ||
| 生のフォーミュラ | C4H10O2 | |
| モル質量 | 90.121 ± 0.0045 g mol -1 | |
| 双極子モーメント | 2.5D | |
| 分子径 | 0.574nm | |
| 物性 | ||
| 融解温度 | 20 ℃ | |
| 沸騰温度 | 230 ℃ | |
| 溶解性 | 水と混和する | |
| 密度 | 1.02 g cm -3 ( 20 °C ) | |
| 自然発火温度 | 370 ℃ | |
| 引火点 | 130 °C (密閉カップ) | |
| 空気中での爆発限界 | 1.8 Vol.-%、67 g/m3 15.7 Vol.-%、585 g/m3 | |
| 飽和蒸気圧 | < 0.1 mbar ( 20 °C | |
| 熱化学 | ||
| CP | ||
| 光学特性 | ||
| 屈折率 | $$ {\textit{n}_{D}^{25}} $$ 1.4443 | |
| 予防 | ||
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| Rフレーズ： 22、 | ||
1 1 0 | ||
| 生態毒性学 | ||
| DL | 2,062 mg・kg -1 (マウス、経口) 1,650 mg・kg -1 (マウス、腹腔内) | |
| ログP | -0.83 | |
| 関連化合物 | ||
| 異性体 | ブタン-1,2-ジオール ブタン-1,3-ジオール ブタン-2,3-ジオール | |
ブタン-1,4-ジオールは、ジオールファミリーに属する化合物で、各末端にヒドロキシル基を持つブタン鎖で構成されています。ブタンジオールの 4 つの安定な異性体の 1 つです。
それは粘稠な無色の液体の形で現れます。
合成
ブタン-1,4-ジオールは、アセチレンと2当量のメタナールの反応によって得られるブタン-2-イン-1,4-ジオールの水素化によって工業的に得られます。このタイプのアセチレンベースのプロセスは、いわゆる「アセチレン化学」またはその創設者の 1 人であるドイツの化学者ヴァルター レッペにちなんで名付けられた「レッペ化学」の実例です。
ブタン-1,4-ジオールは、エステルおよび無水マレイン酸およびコハク酸の気相水素化によって工業的に製造することもできます。
Genomatica (サンディエゴに本拠を置く会社) は、大腸菌を遺伝子操作して糖をブタン-1,4-ジオールに代謝させました。
不正使用
ブタン-1,4-ジオールは、「ワン コンマ フォー」、「ワンフォービー」、または「ワン フォー BDO」として知られる娯楽用ドラッグとしても使用されます。ブタン-1,4-ジオールの代謝産物であるガンマ-ヒドロキシ酪酸（GHB）と同様の効果があります。
薬物動態
ブタン-1,4-ジオールは、アルコールデヒドロゲナーゼとアルデヒドデヒドロゲナーゼという酵素によってGHBに変換されますが、その量には個人差があり、使用者ごとに異なる効果が生じます。これらの酵素はアルコールの代謝にも関与しているため、2 つのプロセス間に相互作用が起こるリスクが高くなります。アルコールと 1,4-ブタン ジオールを過剰摂取した救急外来の患者は、最初はエタノール中毒の症状を示すことが多く、その後エタノールが代謝されると、1,4-ブタン ジオールの代謝が酵素の使用と競合して起こります。中毒の第 2期は、ブタン-1,4-ジオールが GHB に変換されるときに起こります。
薬力学
ブタン-1,4-ジオールには 2 種類の薬理作用があるようです。ブタン-1,4-ジオールの主な精神活性効果は、GHB への変換によるものです。しかし、ブタン-1,4-ジオールは、アルコールと同じ性質の薬理学的効果を有しており、この変換によるものではないと疑われています。
法律
米国では、ブタン-1,4-ジオールは連邦政府の監督を受けていませんが、多くの州がそれを規制物質として分類しています。多くの合法的な産業用途を考慮すると、連邦レベルで禁止される可能性は低いと思われます。
ビンディーズゲームの汚染
Bindeez (北米では Aqua Dots)と呼ばれるオーストラリアのゲームは、通常ペンタン-1,5-ジオールを含む小さな色のプラスチック ボールで作られ、2007 年 11 月にメーカーによってリコールされました。中国のメーカーであるWangqi Product Factoryが、おそらくコスト上の理由から、生理学的に安全なペンタン-1,5-ジオールをブタン-1,4-ジオールの代わりに許可なく使用していたことが判明した（ChemNet Chinaはブタン-1の価格を推定している、 4-ジオールは 1トンあたり 1,350 ～ 2,800 ドルであるのに対し、ペンタン-1,5-ジオールは 1 トンあたり約 9,700 ドルです。