導入
| アセナフテン | |||
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| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | 1,8-エチレンナフタレン ペリ-エチレンナフタレン ナフチレンエチレン | ||
| CAS番号 | 83-32-9 | ||
| No.EINECS | 201-469-6 | ||
| No.RTECS | AB1000000 | ||
| パブケム | 6734 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 外観 | 白色〜黄色の結晶性粉末 | ||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C 12:10 | ||
| モル質量 | 154.2078 ± 0.0103 g mol -1 | ||
| 磁化率 | χM 109.3 ×10 -6 cm 3・mol -1 | ||
| 物理的性質 | |||
| 融解温度 | 95 ℃ | ||
| 沸騰温度 | 279 ℃ | ||
| 溶解性 | 3.9 mg・l -1 (水、 25 °C ) 36.52 mg・g -1 (エタノール、 25.05 °C ) 31.10 mg · g -1 (プロパン-2-オール、 24.92 °C ) 50.40 mg · g -1 (ブタン-1-オール、 25.1 °C ) 401.70 mg・g -1 (トルエン、 25.08 °C ) | ||
| 密度 | 1.15 g cm -3 ( 20 °C) | ||
| 自然発火温度 | 450 ℃ | ||
| 引火点 | 135 ℃ | ||
| 熱化学 | |||
| S0 | 188.87 JK -1モル-1 | ||
| ΔH0 | 156.8kJ・mol – 1 | ||
| ΔH0 | 72kJ・mol -1 | ||
| ΔH° | 21.4622 kJ・mol -1 ( 93.41 °C) | ||
| ΔH° | 63.9 kJ・mol -1 ( 25 °C) | ||
| CP | 185.27 J K -1 mol -1 (固体、 17.15 °C ) 220.85 J K -1 mol -1 (ガス、 126.85 °C ) | ||
| PCI | -6,222 kJ・mol -1 | ||
| 光学特性 | |||
| 屈折率 | $$ {\textit{n}_{D}^{100}1.6048} $$ | ||
| 予防 | |||
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| Rフレーズ： 51/53、 | |||
| Sフレーズ： 61、 | |||
1 2 1 | |||
| 生態毒性学 | |||
| CL | 600 mg・kg -1 (ラット、腹腔内) | ||
| ログP | 3.92 | ||
| 関連化合物 | |||
| その他の化合物 | アセナフテン | ||
アセナフテンは、炭素 1 と 8 がエチレン橋で結合されたナフタレン分子からなる多環芳香族炭化水素(PAH) です。アセナフチレンの水素添加物です。
これはタールの構成成分であり、石炭や石油にも微量に含まれています。
歴史
アセナフテンは、1867 年にMarcellin Berthelotによってタール中で最初に発見され、その後 Bardy によって α-エチルナフタレンから合成されました。
使用
アセナフテンは、気相酸化による無水ナフタル酸の合成のために大量に生成されます。酸化は空気とバナジウムベースの触媒の存在下、 300 ～ 400 °Cで行われます。ナフタル酸は、クロム酸塩または空気の存在下、 酢酸マンガンまたは酢酸コバルトを伴う液相中で約200 °Cで酸化することによって生成されます。プロパンニトリルと縮合すると、 ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸が得られます。これらの化合物は、ペリレン顔料およびペリノン顔料を製造するための中間体です。
染料や医薬品を製造するための他の中間体では、試薬としてアセナフテンが使用されます。4-ブロモナフタル酸無水物、 5,6-ジクロロアセナフテン、および3,5,6-トリクロロアセナフテンの製造には4-ブロマセナフテンが使用されます。ソルベント イエロー 44 蛍光顔料は、アセナフテンのニトロ化と酸化の結果である4-ニトロナフタル酸無水物を介して製造されます。
重合中にアセナフテン誘導体を組み込むことにより、熱的に安定または不燃性のプラスチックが得られます。