導入
| 2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸 ナトリウム | |
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| 一般的な | |
| IUPAC名 | |
| 同義語 | ORP 178 フェマ 3773 Na-PMP |
| CAS番号 | 150767-88-7 13794-15-5 (フェマ) |
| パブケム | 23670520 |
| FEMA | 3773 |
| 笑顔 | |
| インチチ | |
| 外観 | 白い固体 |
| 化学的性質 | |
| 生のフォーミュラ | C10H11NaO4 |
| モル質量 | 218.1817 ± 0.01 g・mol -1 |
| 物理的性質 | |
| 融解温度 | 190 ℃ |
| 溶解性 | 水とプロピレングリコール。 油に弱く、 エタノールに混和します。 |
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、ギムネマ酸と同様に甘味を隠す性質を持つ化合物です。
発見
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、1989年に焙煎したコロンビア産アラビカ種コーヒー豆から酸の形(2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸、一般にラクチソールと呼ばれる)で自然界に発見されました。穀粒中の酸の濃度は 0.55 ～ 1.2 ppm 程度で、主な異性体は S 体 (80%) です。
使用
食べる
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムの主な用途は、食品産業、ジャム用途、および大量の砂糖を含む同様の製品です。これらの製品では、甘味を取り除くことでフルーツの香りを際立たせることができます。 50 ～ 150 ppmの範囲で使用されます。
米国では、2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは FEMA GRAS (Fema 番号 3773) であり、香料として150 ppmまでの用途が許可されています。
生理
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、人間や動物の甘味知覚のメカニズムの研究と理解に使用されます。また、サッカリンやアセスルファム K などの特定の強力な甘味料の苦味の理解にも役立ちます。
化学構造と性質
構造
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、カルボン酸:2-(メトキシフェノキシ)プロパン酸(またはラクチソール)のナトリウム塩です。
その構造は、2 つのヒドロキシル基が 1 つがメチルで、もう 1 つがプロパン酸の塩でエーテル化されたパラクレゾールの構造です。
この化合物には不斉炭素があるため、2 つの異性体が存在します。
物理的性質
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、化学式 C 10 H 11 O 4 Na で表される化合物で、分子量は 218.19 g/mol です。これは固体の白色結晶の形で現れ、 190 °Cで溶けます。
水とプロピレングリコールに溶けますが、油には溶けにくく、室温でエタノールに混和します。
生理学的特性
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムとラクチゾールは、砂糖、バルク甘味料(マンニトールやソルビトール)、アスパルテーム、サッカリン、ソーマチンなどの強力甘味料の甘味の知覚を軽減します。たとえば、12%スクロースと 2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムを含む甘味のある溶液は、4% スクロースを含む溶液と同じように甘く感じられます。口の中の甘味を減らす化合物の中で、2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムはギムネマ酸ほど効果がありません。 2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムの味覚修飾効果は甘味に限定されており、他の味(苦味、酸味、塩味)の知覚には影響を与えません。しかし、人間のグルタミン酸味の知覚を低下させることにより、うま味に影響を与えます。
機構
甘味の抑制には、2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムのカルボキシル基と芳香環の存在が必要であると考えられる。
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、甘味料と選択的に競合して作用します。実際、混合物中のグリチルリチン酸、 ネオヘスペリジン ジヒドロカルコン、ソーマチンにはあまり影響を与えませんでしたが、口内をラクチゾールで前処理すると甘味の知覚が減少しました。これらの味。
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムは、ヒトではヘテロマーTAS1R3受容体Gタンパク質に作用すると考えられていますが、げっ歯類では効果がありません。混合物のデータは、Na-PMP が甘味の選択的競合阻害剤であることを示唆しています。前処理により増強が得られるという発見は、Na-PMP による甘味料受容体の感作によるものである可能性があります。
2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウムと似た構造を持つ別の化合物、3-(4-メトキシルベンゾイル)プロピオン酸も、甘味をマスキングする特性を持っています。