導入
| オキセタン | |||
|---|---|---|---|
| 一般的な | |||
| IUPAC名 | |||
| 同義語 | 1,3-プロピレンオキシド 1,3-エポキシプロパン オキサシクロブタン トリメチレンオキシド | ||
| CAS番号 | 503-30-0 | ||
| No.EINECS | 207-964-3 | ||
| チェビ | 30965 | ||
| 笑顔 | |||
| インチチ | |||
| 化学的性質 | |||
| 生のフォーミュラ | C3H6O | ||
| モル質量 | 58.0791 ± 0.0031 g mol -1 | ||
| 物理的性質 | |||
| 融解温度 | -97 ℃ | ||
| 沸騰温度 | 48 ℃ | ||
| 溶解性 | 1,000g・l -1 (水、 20 ℃ ) | ||
| 密度 | 0.8930 g cm -3 ( 25 °C) | ||
| 引火点 | -37 °C | ||
| 空気中での爆発限界 | 2.4 – ?フライト。％ | ||
| 飽和蒸気圧 | 25 ℃で324mmHg | ||
| 熱化学 | |||
| ΔH0 | -80.54 kJ・mol -1 | ||
| ΔH° | 30.21kJ・mol – 1 | ||
| CP | 99.6 J K -1 mol -1 (液体、 24.85 °C ) 61.5 J K -1 mol -1 (ガス、 25 °C ) | ||
| PCI | -1,957.5 kJ・mol -1 (ガス) | ||
| 光学特性 | |||
| 屈折率 | $$ {\textit{n}_{D}^{23}} $$ 1.3905 | ||
| 予防 | |||
| |||
| Rフレーズ： 11、20 /21/22、 | |||
| Sフレーズ： 2、9、16、26、29 、 | |||
4 1 0 | |||
| 生態毒性学 | |||
| DL | 0.5 g・kg -1 (ラット、皮下注射) | ||
| ログP | -0.14 | ||
オキセタンまたは 1,3-エポキシプロパンは、化学式 C 3 H 6 O を持つ複素環式有機化合物で、原子4 個、炭素3 個、酸素1 個の環で構成されています。
より一般的には、オキセタンという用語は、オキセタン環を含む任意の有機化合物も指します。
準備
よく知られている典型的な製造方法は、水酸化カリウムと酢酸 3-クロロプロピルを150 °Cで反応させることです。この合成では明らかに多数の副生成物が生じる可能性があるため、このルートで製造されるオキセタンの収率は約 40% です。
オキセタンを製造する他の反応には、パテルノ-ビュッヒ反応やジオール環化もあり、これらもオキセタン環を形成できます。
タキソール
右側がオキセタン環を持つパクリタキセル。
パクリタキセル (タキソール) は、オキセタン環を含む天然物の例です。タキソールは、その特異な構造と抗癌特性により、多くの研究者にとって大きな関心の的となっています。そのオキセタン環は、その構造的微小管結合活性に役立つ重要な特徴です。しかし、この反応が自然にどのように触媒されるかについてはほとんどわかっておらず、この反応を再現しようとしている科学者にとっては課題となっています。