導入
| アジリジン | ||||
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| 一般的な | ||||
| IUPAC名 | ||||
| 同義語 | アザシクロプロパン エチレンイミン ジメチレンイミン | |||
| CAS番号 | 151-56-4 | |||
| No.EINECS | 205-793-9 | |||
| パブケム | 9033 | |||
| チェビ | 30969 | |||
| 笑顔 | ||||
| インチチ | ||||
| 外観 | 無色透明の油状液体 | |||
| 化学的性質 | ||||
| 生のフォーミュラ | C2H5N | |||
| モル質量 | 43.0678 ± 0.0022 g mol -1 | |||
| 双極子モーメント | 1.90 ± 0.01D | |||
| 物性 | ||||
| 融解温度 | 195.15 ℃ | |||
| 沸騰温度 | 56 ℃ | |||
| 密度 | 0.8321 g cm -3 ( 20 °C) | |||
| 自然発火温度 | 320 ℃ | |||
| 引火点 | -13 ℃ | |||
| 空気中での爆発限界 | 3.6 – 46 %vol 64 ～ 820g・cm -3 | |||
| 飽和蒸気圧 | 213 mbar ( 20 °C) 30 °Cで333 mbar 50 °Cで780 mbar | |||
| 熱化学 | ||||
| ΔH0 | 91.9kJ・mol – 1 | |||
| CP | ||||
| PCI | -1,591.36 kJ・mol -1 | |||
| 予防 | ||||
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| Rフレーズ： 11、26 /27/ 28、34、45、46、51 / 53、 | ||||
| Sフレーズ： 45、53、61 、 | ||||
3 4 3 | ||||
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| グループ 2B:ヒトに対して発がん性がある可能性がある | ||||
| 生態毒性学 | ||||
| DL | 15 mg・kg -1 (ラット、経口) 3.5 mg・kg -1 (ラット、腹腔内) 4 mg・kg -1 (マウス、腹腔内) | |||
| 匂いの閾値 | 低: 2 ppm | |||
アジリジン(nf) またはアザシクロプロパンは、化学式 C 2 H 5 N を持つ環状有機化合物です。アジリジンの親化合物でもあり、1 つのアミンと 2 つのメチレン基で構成される三辺複素環に相当する官能基です。
生産と合成
アジリジンは、有機化学においてさまざまな方法で調製できます。
ハロアミンとアミノアルコールの環化
アミン基は、分子内求核置換反応において隣接するハロゲン化物（β位置）を置換してアジリジンを形成することができます。アニモアルコールも同じ反応性を持っていますが、まず水酸化基をトシレートなどのより優れた脱離基に変換する必要があります。アニモアルコールの環化は、Wenker (1935) の合成と呼ばれ、ハロアミンの 1 つであるGabriel (1888) のエチレンイミン法と呼ばれます。
ナイトレンの添加
アルケンへのナイトレンの付加は、アジリジンを合成するための十分に確立された方法です。アジドの光分解または熱分解は、ナイトレンを生成する良い方法です。これらは、ヨードソベンゼンジアセテートとスルホンアミドまたは N-スルホニルオキシ前駆体からのエトキシカルボニルニトレンからその場で生成することもできます。
トリアゾリンの分解
熱処理またはトリアゾリンの光分解により窒素が放出され、アジリジンのままになります。必要なトリアゾリンは、アルケンへのアジドの付加環化反応から得られます。
エポキシを開封することにより
1 つの方法は、アジ化ナトリウムによるエポキシドの開環反応と、それに続く窒素ガスの排出によるトリフェニルホスフィンで得られたアジドの有機還元で構成されます。
別の方法は、アミンによるエポキシドの開環反応と、それに続く光延反応によるサイクルの閉環からなる。
オキシムとグリニャール試薬の反応
Hoch-Campbell エチレンイミン合成では、特定のオキシムとグリニャール試薬の反応によるアジリジンの合成が説明されています。