導入
| カルコン | ||
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| 一般的な | ||
| IUPAC名 | ||
| 同義語 | ベンジリデンアセトフェノン フェニルスチリルケトン | |
| CAS番号 | 94-41-7 (立体異性体の混合物) 614-47-1 (異性体 E) | |
| No.EINECS | 202-330-2 (MS) 210-383-8 (E) | |
| パブケム | 637760 | |
| 笑顔 | ||
| インチチ | ||
| 外観 | 淡い黄色のプリズム | |
| 化学的性質 | ||
| 生のフォーミュラ | C15H12W | |
| モル質量 | 208.2552 ± 0.0131 g・mol -1 | |
| 物性 | ||
| 融解温度 | 57.5 °C ((MR) 59 ℃ (E) | |
| 沸騰温度 | 346.5 ℃ （MR） | |
| 溶解性 | 92.9 mg · l -1水、 25 °C 、MR) | |
| 密度 | 1.071g・cm -3 | |
| 飽和蒸気圧 | 1.07 ×10 -4 mmHg （MR） | |
| 予防 | ||
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| Rフレーズ： 22、36 /37、 | ||
| Sフレーズ： 22、36 /37/ 39、45、 | ||
| 生態毒性学 | ||
| DL | 681 mg・kg -1 (MR、マウス、腹腔内) 56 mg・kg -1 (MR、マウス、iv) 1,048 mg・kg -1 (E、マウス、経口) | |
| ログP | 3.08（MR） 3.660 (E) | |
カルコンは芳香族エノンであり、生物学において重要な役割を持つ化合物の一種であるカルコンの核です。これは、各末端でフェニル基に結合したプロパ-2-エナールまたはアクロレインの分子から構成されます。したがって、カルコンは、中心の二重結合周囲の置換基の配置に応じて 2 つの立体異性体 (Z および E) の形で存在します。
合成
生合成
カルコンは、フェニルプロパノイド代謝経路に従って、多くの植物によって天然に合成されます。フェニルアラニンはまず桂皮酸に変換され、さらに桂皮酸自体がパラクマル酸に変換され、補酵素 Aである 4-クマロイル-CoA とチオエステルを形成します。後者はその後、3 分子のマロニル CoA と反応し、最終的に環化して 2 番目のフェニル基を形成し、カルコンを形成します。
4-クマリル-CoA + 3 マロニル-CoA
PAL ：フェニルアラニンアンモニアリアーゼ、 C4H ：シンナメート4-ヒドロキシラーゼ、 4CL ：4-クマレート-CoAリガーゼ、 CHS ：カルコンシンターゼ。
その後、カルコンは内部環化によってフラボノイドに変換されます。
近い反応
ナリンギニン カルコン (フロレチン) は、別の酵素であるナリンギニン カルコン シンターゼの作用により、4-クマロイル-CoA と 3 分子のマロニル-CoA から同様の方法で生成されます。
研究室で
実験室では、カルコンは、ベンズアルデヒドとアセトフェノンのクロトン化 (アルドール縮合)、塩基 (通常は水酸化ナトリウム) によって触媒される反応によって製造できます。
この反応は、溶媒なしでも機能すること、つまり固相反応であることも示されました。置換ベンズアルデヒドとアセトフェノンの間のこの反応は、グリーンケミストリーの文脈におけるモデルとして機能しました。これに関連して、この反応も、同じ試薬を使用して、高温（200 ～ 350 °C）の水中で実行されました。