芳香族炭化水素 は、芳香族または芳香族化合物とも呼ばれ、ヒュッケルの芳香族性の法則に従う環系を含みます。ほとんどの場合、環はベンゼン型で、6 つの炭素が六角形を形成し、環上に 6 つの非局在電子があります。この系は、3 つの二重結合と 3 つの単結合が交互に存在する六角形の環で表されます。しかし実際には、6 つのリンクは同じ長さです。
このモデルは、フリードリッヒ アウグスト ケクレ フォン ストラドニッツによってベンゼンに対して開発されたもので、二重結合と単結合の位置の変化に対応する 2 つの共鳴形で構成されています。別の表現は、環の上または下の π 結合の表現です。このモデルは、芳香環内の電子密度の位置をより正確に表します。
環に炭素以外の原子が含まれる場合、それは芳香族複素環と呼ばれます。
これらの炭化水素は、少なくとも炭素原子数が 10 未満で、オクタン価が高いという特性があります。
これらは不飽和（二重結合）であるため、（介在する化学反応による）さまざまな変換に容易に適合し、特にプラスチックの分野で新製品を生み出します。
 |  |  |
| ベンゼン [C 6 H 6 ] | トルエン[C 6 H 5 -CH 3 ] | ナフタレン[C 10 H 8 ] |
理論的定義
以下の条件に該当する場合、炭化水素は芳香族であると言われます。
- 共役π結合を有する環状化合物の存在。
- サイクルの各原子には p 軌道があります。
- p 軌道が重なり合う。分子は、この環状化合物のレベルでは平面的です。
- π電子の非局在化はエネルギーの減少につながります。
最初の 3 つの基準が満たされていても、再配置によってエネルギーが増加する場合、その炭化水素は反芳香族であると言われます。
実際には、4 番目の基準はヒュッケルの法則によって解釈されます。電子の数π が4n+2に等しい場合、非局在化により分子のエネルギーが減少します (したがって、後者の安定化が起こります)。ここで、n は正の整数またはゼロ。逆に、反芳香族化合物 (電子の非局在化によりエネルギーが増加し、その結果安定性が失われる) は4n 個のπ 電子を持っています。この規則は、多くても数サイクルの比較的単純な化合物には有効ですが、それを超えると、半経験的または量子力学を使用した他の方法に頼る必要があります。
共役π結合を持ち、π電子の非局在化により同様のエネルギーが得られる環状化合物の存在下では、非芳香族炭化水素または脂肪族炭化水素が存在することになります。
最も単純な芳香族炭化水素はベンゼン [C 6 H 6 ] です。 2 つの環には、ナフタレン [C 10 H 8 ] (2 つの環が結合) とビフェニル[C 12 H 10 ] (2 つの環が単結合で結合) があります。アルキルベンゼンには、トルエン [C 6 H 5 -CH 3 ] があります。
芳香族
ベンゼン化合物
- ベンゼンおよびその誘導体
- ベンゾイド（多環式ベンゼン）
- フラーレン
- フェノール類
- 芳香族アミン
複素環
複素環は、環状化合物の 1 つ以上の原子が酸素、窒素、リン、硫黄などの不均一原子で置き換えられた化合物のクラスです。最も一般的な複素環には窒素または酸素が含まれています。
複素環の例
多環芳香族炭化水素
いくつかの重要なアレーンはPAH ( 多環芳香族炭化水素(PAH)) と呼ばれます。それらは 4 ～ 7 サイクルで構成されます。既知の PAH はベンゾピレンであり、発がん性が非常に高くなります。これらは、同様の特性を持つ化合物の大きなファミリーを形成します。
PAH は原油中に天然に存在します: 石油由来の炭化水素。これらは、分岐芳香族炭化水素の割合が高い、つまりアルキル基で置換されているという特徴があります。有機材料の熱分解と不完全燃焼。廃棄物の焼却、木材、石炭の燃焼、ガソリンエンジンやディーゼルエンジンの運転などによっても、熱分解法炭化水素である PAH が生成されます。紙巻きタバコの燃焼により PAH が生成され、室内環境に PAH が存在する原因となります。これらの PAH は人間の活動に関連しており、あまり分岐しておらず、主に環境中に多かれ少なかれ複雑な混合物の形で存在しています。
環境中の PAH の存在は、主に発がん性があるため懸念されています。これは、ベンゾピレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフルオランテン、インデノピレン、ベンゾペリレンに特に当てはまります。
ほとんどの PAH は生分解に対して非常に耐性があります。この分解は、特に特定の細菌の作用により、土壌の表層で起こります。地表水に存在する PAH の大部分は大気起源であり、大部分は堆積物に吸着されます。
多環芳香族炭化水素は星間塵中に存在する可能性がある。これらの分子は、星間物質に存在する厳しい条件に対して非常に耐性があり、特に 6.2、7.7、8.3、11.3、12.8 μms の波長で、星間塵で観察される線と一致するスペクトルを示します。これらの分子は約 20 個から数百個の原子で構成されており、星間物質で検出される他の分子よりもかなり大きいです。
1994 年、Moreels は、他のいくつかの彗星でも観察されている 3.28 μm の線を説明するために、ハレー彗星にフェナントレンが存在することを提案しました (Bockelée-Morvan et al. , 1995)。 ]]